Il pense organiser un concours sur Twitter, afin de faire gagner un livre à l’un de ses abonnés, qu’il mettrait en avant, via une photo. 
Le conditionnel est très bien employé ici. Mode de l’irréel, il montre bien que le fait n’est pas acquis. « Il pense » donc, rien n’est sûr, et rien ne fait encore partie du réel.

J’aimerais savoir ce à quoi il faut s’attendre.
quoi est (pronom relatif) COI du verbe s’attendre introduit auprès de lui par la préposition « à ».

Si on ramène la phrase complexe à deux phrases indépendantes :
1J’aimerais savoir ce  (= cela). Ce est COD de « savoir »
2 Il faut s’attendre à ce (= cela). Ce est COI de « s’attendre »
Dans la phrase complexe le pronom relatif « quoi » , tout en reliant les deux propositions reprend le premier « ce » (celui de la phrase 1.

C’est pourquoi il faut laisser « ce » dans la phrase complexe (il appartient à la première proposition alors que « quoi appartient à la deuxième proposition)

Si on change de personne :
Vous êtes les dernières personnes qui ayez quelque chose à se reprocher
Ils sont les dernières personnes qui aient quelque chose à se reprocher
Nous sommes les dernières personnes qui ayons quelque chose à se reprocher

On a ici une formulation toute faite : être la dernière personne qui + subjonctif . l’emploi du subjonctif se justifie parce que le verbe qui suit (dans ce cas « avoir quelque chose à se reprocher »)n’exprime pas un fait mais , quelque chose qu’on envisage, une construction mentale.

Le titre de votre question est « ait ». Vous vous demandez donc quel est le sujet de la phrase. C’est « année » :
Je suis heureuse que cette année nous ait rapprochées.
Cependant, vous parlez de COD féminins, et donc de « nous », féminin pluriel. Ce qui vous pose question cette fois est donc s’il y a accord du participe passé avec ce COD.
ait rapprochées est le subjonctif passé du verbe « rapprocher » : auxiliaire « avoir » (au subjonctif présent)+ participe passé du verbe.
Avec l’auxiliaire « avoir », s’il y a un COD placé avant, l’accord du PP se fait avec lui.

Adrian :
Ne nous énervons pas voyons. Et surtout, restons correct, car, le possessif que vous attribuez à « semi-auxiliaires » : « vos semi-auxiliaires », n’a rien de particulièrement sympathique…☹️
Quoi qu’il en soit :
On ne peut nier que le sens soit un repère en ce qui concerne les semi-auxiliaires.
Une des caractéristique est qu’il perdent tout ou partie de leur sens :
Je vais à Lyon – je vais m’énerver
Je fais un dessin – je fais sortir le chat.
Je peux soulever ce sac – je peux me trouver mal
Je dois m’en aller – je dois être fatigué
etc.
Il me semble que si cette altération de sens est moins perceptible avec voir, qu’elle existe cependant parfois :
Je vois un chapeau – je me vois insulter
Je reconnais que dans mon « analyse » j’ai perdu de vue l’exemple donné : je vois agresser la victime où le sens de « voir » est plein.

Je me vois donc ici agresser, Adrian sans le recours d’aucune perception visuelle , vous le reconnaîtrez aussi j’imagine…
. 😉

En effet Adrian. Votre explication est très claire. Se terminer a un autre sens que terminer.
Les vacances se terminent demain = les vacances finissent/ cessent demain.
Se terminer, finir, cesser, ces verbes, qu’on peut dire synonymes ici, sont intransitifs et n’acceptent pas de COD.
Le pronominal s’achever ne peut donc pas être, de sens passif.

Il faut parfois choisir d’écrire encore autre chose. Par exemple :  « c’est un rapin » ( Peintre d’allure bohème, excentrique, qui travaillait à Saint-Germain-des-Prés, à Montmartre dans les années 1900-1920; artiste peintre en général. TLF)

Il est impossible de vous répondre hors contexte.
Le participe passé et l’imparfait d’un verbe n’ont pas le même rôle dans des phrases différentes.
Je prends pour exemple un autre nom, plus facile pour moi, à utiliser clairement, mais le principe est le même avec le nom « état ».
Jupiter, incarné en taureau, enleva Europe.
Le taureau incarnait Jupiter.

Le participe passé est une forme que prend le verbe qui a les caractéristiques de l’adjectif qui est de s’adjoindre au nom pour exprimer une qualité (je simplifie.)
Je suppose que vous savez que le verbe conjugué exprime  une action, ou un fait qui se produit ; il se conjugue, c’est à dire que sa terminaison varie selon la personne, le temps. Le taureau incarne/ incarnera/ incarnerait… Jupiter

Il aura fallu deux jours pour se rendre à l’évidence qu’il ne viendra pas.
Le futur antérieur marque là l’antériorité par rapport à un futur situé dans le système du présent.
Il aura fallu deux jours pour se rendre à l’évidence qu’il ne viendrait pas.
Le futur antérieur marque là l’antériorité par rapport à un futur situé dans le système du passé.

Donc vous emploierez l’un ou l’autre selon le système de temps de votre récit.

la première phrase, avec le futur, signifie que je suis sûre qu’il ne faut pas choisir la deuxième option  ?
Non, dans les deux cas (phrase 1 et 2) l’énonciateur pense qu’il ne faut pas la choisir.

Je pense que ce sera très bête de choisir la deuxième option.
L’énonciateur est sûr que la personne va choisir la deuxième option.

Je pense que ce serait très bête de choisir la deuxième option.
L’énonciateur n’est pas sûr que la personne va choisir la deuxième option.

Le degré d’incertitude porte sur le choix et non sur l’ineptie du choix qui elle, est considérée comme certaine.