La question « quoi » n’aide décidément pas à détecter le COD !
Il faut comprendre ce qu’est un COD. > Prenez le temps de suivre mon raisonnement :
Un complément d’objet direct, est d’abord le complément d’un verbe, qu’il soit ou non conjugué.
Il est d’objet, parce qu’il désigne ce sur quoi porte l’action du verbe.
Et direct parce qu’il n’y a pas de préposition entre lui et le verbe (prépositions, exemples : de, à,pour…

Pierre mange une pomme
l’action est portée par le verbe
ce qui le complète, ce verbe, c’est : une pomme
une pomme est l’objet sur lequel porte l’action
il n’y a pas de préposition entre lui et le verbe.

Comment vérifier que pomme est bien l’objet ?
On peut le faire sujet pour dire la même chose : une pomme……
Alors on transforme le verbe (qu’on met à la voix passive), et donc la phrase : une pomme est mangée PAR Pierre
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Dans votre exemple, c’est un peu moins simple parce que le COD est le pronom que et parce que la phrase n’est pas complète.
Je la complète : Il trébucha sur une planche qu’on avait oubliée
Cette phrase contient deux fois la notion de la planche :
il trébucha sur une planche et on avait oublié cette planche – si  onfait de ces deux phrase une seule phrase, on ne veut (peut) pas répéter planche et on le remplace par un pronom : Il trébucha sur la planche qu‘on avait oubliée
Ce pronom est placé devant le verbe > accord du participe passé avec lui (qui est féminin singulier puisqu’il signifie planche)

Vous avez raison de bien faire la différence entre l’expression : se mettre quelqu’un dans la poche/mettre quelqu’un dans sa poche  et mettre quelque chose dans la poche
L’expression n’est que partiellement figée donc puisque on peut utiliser, pour elle aussi, soit le pronom, soit le déterminant possessif.
Ce qui est figé, c’est un aspect du COD, qui doit être impérativement un animé et le plus souvent un être humain.

Le vent fit frémir ses moustaches, qu’il portait drues et tombantes.

Les deux adjectifs, drues et tombantes sont attributs  du COD que reprenant moustaches. Voici pourquoi il y a accord.

Vous n’avez plus le droit d’emprunter des livres > des = de les, c’est à dire préposition + article défini
Vous n’avez plus le droit d’emprunter de livres > l’absence d’article est une marque du pluriel indéfini

Il faut remarquer que la nuance n’est pas (ou plus) toujours saisie.

Le TLF donne cet emploi adverbial de « avec » comme familier :
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Emploi adverbial familier […]

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Ils se sont expliqués. J’ai hoché la tête. Ils parlaient pour moi. Nous avions moins écouté l’histoire de Don Luis que frissonné en entendant ces phrases auxquelles manquaient les accents : leur absence éteignait les mots. On aurait dit que notre langue française avait, soudain, perdu tout élan, tout éclat, toute lumière.

Le temps de base du récit ancré dans le passé est ici le passé composé.  Les retours en arrière se font par rapport à ce temps de base, c’est à dire que le plus que parfait, est employé pour marquer l’antériorité par rapport aux faits indiqués par des verbes au passé composé.
Les verbes au passé composé sont : ils se sont expliqués. J’ai hoché la tête.

Oui, on utilise « que » seul, comme dans votre exemple dans des phrases interrogatives  ou exclamatives justifiant l’acte interrogatif ou exclamatif]Êtes-vous encore endormi, que vous ne voyez pas l’éclat des bougies? (Sand). TLF

> Il pleut, que c’est est une pitié !   « que » indique que la suite justifie l’exclamation.

La tournure n’est pas populaire. Elle est orale en tant qu’exclamative ou interrogative.

Je pense que ce qui vous gêne, c’est de donner l’adjectif administratif à une personne,  vous entendez peut-être administratif comme signifiant propre à l’administration..
Cependant administratif n’est pas un adjectif qualifiant (qualificatif) mais un adjectif relationnel : de l’administration.
Un employé  administratif est un employé de l’administration > une employée de l’administration

Vous pouvez énoncer simplement : le plus important est de comprendre ce qu’on vous dit.
Ou insister avec le présentatif c’est : le plus important, c’est de comprendre ce qu’on vous dit.

Maintien est le nom – maintient est une forme verbale (une forme conjuguée du verbe :  il maintient

Dans votre phrase, ce nom est accompagné de l’adjectif meilleur »qui lui est épithète et qui le qualifie. Un verbe n’est jamais qualifié par un adjectif.
Voici  un exemple de phrase ou apparaît il maintient  :
Ce vêtement me convient, il maintient mieux mon ventre.
Le verbe est modifié par l’adverbe mieux ; il ne pourrait accepter meilleur.