Vous n’accordez pas car « cela » est un pronom impersonnel et l’emploi du verbe faire est ainsi employé de façon impersonnelle : cela / ça va bien ; cela a fait…. De plus, faire de la peine, comme faire la tête est  figé et « la peine » n’est pas forcément le COD mais fait partie de la locution verbale.
Ce n’est pas exactement pareil que : « La proposition qu’elle m’a faite ! »

Si vous voulez éviter le problème ; écrivez « la peine que cela m’a causée ».
Vous allez sans doute rencontrer des personnes qui vont vous faire appliquer la logique grammaticale de l’accord du COD placé avant mais vous devrez vous faire votre opinion. Vous fréquentez suffisamment ce site pour savoir qu’il y a des débats épiques et des avis tranchés.

Ce que vous voulez exprimer c’est en effet, une quantité moyenne de 100 000 chansons ont / a été publiées /publiée.
Les deux accords sont possibles mais il faut bien exprimer : une quantité moyenne et non une moyenne de …

Que d’heures j’ai passées …
passées s’accorde avec le COD « que d’heures » placé avant. Ce n’est pas un complément circonstanciel de quantité comme dans la phrase « les cinquante ans qu’il a vécu ».

Je voulais savoir si Louis, Marie ou toi irez/ iriez à tel endroit demain.
Soit le futur, soit le conditionnel pour une hypothèse.

Comme je vous le disais, pour exprimer la cause :
Ayant travaillé dur, je me suis accordé des vacances.
ce qui signifie : comme j’ai beaucoup travaillé, je vais me reposer.

L’auteur compare la lune à une pièce d’or, mais pas n’importe quelle pièce d’or, une pièce d’or qui se serait envolée dans le ciel ! Donc a priori quelque chose qui n’existe pas tel quel…
Je dirais que les deux éléments (pièce d’or + dans le ciel) vont ensemble et créent un élément de comparaison plus riche qu’une pièce d’or (dans un coffre-fort par exemple).  Cette histoire de ciel renforce l’idée, la présence de la Lune.
Qu’en dites-vous ?

Les deux sont correctes, la première (participe présent de l’aux. AYANT + participe passé du verbe)  exprimant plus naturellement la cause (un fait passé) est plus adaptée.

Le gérondif En + pp est plus adapté pour la simultanéité.

En effet, c’est vulgaire…
Comme c’est une expression orale, pour laquelle il n’existe pas de ligne académique, et pour cause, vous pouvez peut-être suivre TV 5 monde qui diffuse la langue française et prône le pluriel (voir ci-après).
Sinon, d’autres sites vous donnent le singulier.
J’ai trouvé une référence à l’expression « partir en quenouille » qui fait référence à la déperdition d’un héritage (et d’autres choses par extension) s’il revient …à une femme.
Votre expression serait l’équivalent, mais au masculin…
Synonyme « Partir En couilles »
v. intr. (familier)
aboutir à rien, avorter, finir en queue de poisson, ne pas aboutir, aller en eau de boudin, tourner au vinaigre, tourner en eau de boudin, tourner mal.

L’alcool les plongeait dans des ébriétés au cours desquelles ils décrivaient des paysages qu’ils souhaitaient le plus éloignés possible de ceux de la montagne.
==>des paysages qu’ils souhaitaient le plus éloignés possible de ceux de la montagne.

1. Si vous exprimez un superlatif absolu (comparaison à soi-même, degré le plus ou le moins élevé) :
   C’est en hiver que Venise est le plus belle.

2. Vous exprimez un superlatif relatif (comparaison à d’autres) :
Venise est la plus belle de toutes les villes du monde. 

soit en commentaire sous la réponse à commenter,  soit en répondant, ce qui n’est pas le principe du site ; commentaire à préférer.