On a donc ici un déterminant qui s’accorde avec le nom, et peu de déterminants s’élident :
— un ouvrier, une œuvre
— quelque ouvrier, quelque œuvre (exception pour quelqu’un, qui forme un tout)
— cet ouvrier, cette œuvre
— quel ouvrier, quelle œuvre
— tout ouvrier, toute œuvre
Pour les rares déterminants qui s’élident, la lettre supprimée (le a ou le e) est remplacée par une apostrophe.
— l’ouvrier, l’œuvre
— d’autres ouvriers, d’autres œuvres

Une éventuelle absence de « e » à « tout », sans apostrophe, ne constituerait aucunement une élision. Et une élision orale, ça n’existe pas, Chambaron veut probablement parler de liaison (une_orange), car une élision, c’est supprimer une lettre à l’écrit (l’arbre). Et la liaison entre un déterminant et un nom commançant par une voyelle n’est certainement pas une « tendance » de la langue orale, c’est simplement une obligation stricte, y compris en versification. Et c’est le mot qui est élidé, non pas sa dernière lettre.

Votre question porte apparemment sur une éventuelle particularité du mot « tout(e) ». Il existe en effet une spécificité, mais elle fonctionne dans l’autre sens. Ce n’est jamais quand « toute » est utilisé comme adjectif ou déterminant qu’on en supprime le « e », c’est à l’inverse quand on utilise « tout » en tant qu’adverbe qu’il arrive qu’on l’accorde (contre la règle générale des adverbes) au féminin devant une consonne (elle est toute timide) mais pas devant une voyelle (elle est tout émue).

Si votre texte est écrit au passé composé, il serait grotesque d’introduire un passé simple juste pour ce verbe.

Vous pouvez écrire à l’endroit :
— Des communications se sont ensuivies
ou à l’envers :
— Se sont ensuivies des communications
ou à la forme impersonnelle :
— Il s’est ensuivi des communications

Au passé composé, il est fréquent, et parfois recommandé, qu’on scinde le verbe
[Larousse : « Il s’en est suivi / il s’est ensuivi. Aux temps composés, le préfixe est aujourd’hui séparé du participe passé par l’auxiliaire. On dit plus volontiers de nombreux problèmes s’en sont suivis que de nombreux problèmes se sont ensuivis, qui est un peu vieilli et très littéraire. »]
Si vous souhaitez respecter cet usage, cela donnera :
— Des communications s’en sont suivies
— S’en sont suivies des communications
— Il s’en est suivi des communications

Votre mutualisation du mot « divers » dans « divers communications et échanges » est parfaitement ridicule. Appliquez cet adjectif à un seul nom à la fois.

Vous ne présentez que la subordonnée, alors que beaucoup de choses dépendent du temps de la principale.
Parfois, on peut deviner à la lecture d’une subordonnée dans quel système de temps s’inscrit la phrase, mais difficilement ici.
En effet, l’imparfait d’une subordonnée en « si » a deux sens possibles.
En système présent, c’est une simple modalité traduisant l’irréel dans le présent :
— Si j’étais en forme, je me lèverais, mais je ne suis pas en forme.
En système passé, l’imparfait dans la subordonnée traduit au passé une action qui dure ou qui se répète :
— J’avais le choix : si j’étais en forme, je me levais, et si j’étais fatigué, je restais dormir.
C’est le système de temps de la phrase qui décide du temps du verbe de la relative, bien sûr à l’indicatif, mais également au subjonctif.
Dans le système présent, dans la relative, utilisez le présent du subjonctif.
Dans le système passé, dans la relative, utilisez l’imparfait du subjonctif (avec une large tolérance pour le présent du subjonctif, pourtant moins juste grammaticalement, car cette concordance des temps est devenue rare).

Faut-il du subjonctif dans la relative ?
Avec le verbe « voir » :
— Je vois quelque chose qui tient debout.
Avec le verbe « chercher » :
— Je cherche quelque chose qui tienne debout.
Avec le verbe « rester » :
— Il reste quelque chose qui tient debout
— Reste-t-il quelque chose qui tient/tienne debout ?
— S’il reste quelque chose qui tient/tienne debout…
Le subjonctif à la forme interrogative ou hypothétique semble raisonnable ici, mais peut dépendre du sens de la phrase, et il n’est pas systématique pour des choses concrètes et objectives rattachées sémantiquement au nom indépendamment du verbe, où l’indicatif est alors plus logique :
— S’il reste du pain que tu n’as pas mangé, fais-moi un sandwich
— S’il reste quelque chose qui tient debout, fais-le tomber
Et dans le système passé :
— S’il restait quelque chose qui tenait encore debout, il le faisait tomber

Peut-on mettre du conditionnel dans la relative ?
Le conditionnel convient, comme l’indicatif ci-dessus, pour rattacher étroitement la relative au nom, sans verbe introducteur, ou indépendamment du verbe introducteur :
— Une maison qui vous plairait… Quelque chose qui tiendrait debout…
Quand la virtualité, la possibilité de l’existence d’une chose, est déjà exprimée par un verbe, le subjonctif est le mode qui convient, car généralement la relative dépend davantage de ce verbe que du nom qu’elle complète :
— Si vous trouviez une maison qui vous plaise… Vous préféreriez quelque chose qui tienne debout…
Il existe des cas permettant à la fois d’exprimer la virtualité par un « y a-t-il », et par un conditionnel dans la relative liée étroitement au nom :
— Quelqu’un serait intéressé ? + Y a-t-il quelqu’un qui soit intéressé ? = Y a-t-il quelqu’un qui serait intéressé ?
Nous sommes proches ici, du point de vue du sens, de votre phrase avec « il reste ». Donc dans l’absolu, le conditionnel est acceptable dans la relative. Cela apparaît malgré tout souvent maladroit, parfois à tort, dans le cadre d’une subordonnée en « si » (s’il restait…).
Notez aussi que cette possibilité du conditionnel présent n’existe que dans le système présent. La tolérance qui existe pour l’absence de concordance au subjonctif n’existe pas pour l’absence de concordance au conditionnel :
— Je cherche quelqu’un qui soit intéressé par…
–> Je cherchais quelqu’un qui soit (toléré à la place de qui fût) intéressé par…
— Je cherche quelqu’un qui serait intéressé par…
–> ° Je cherchais quelqu’un qui serait (incorrect, ou en tout cas pas référencé comme toléré) intéressé par…

Vous devez travailler sur le sens de votre « si ».
* Vous devez d’abord comprendre que l’hypothèse dans le passé, et l’irréel dans le passé, sont des choses rares et souvent incongrues. Êtes-vous en train d’écrire une phrase présentant une hypothèse dans le passé avec de l’imparfait ? Si oui, c’est quelque chose de très compliqué, et vous devriez faire l’effort d’expliquer clairement les choses.
* L’hypothèse dans le passé raconté après coup est elle exprimée par des temps composés (si j’avais su…), mais vous ne suggérez ici aucun temps composé.
* Si ce n’est pas une hypothèse dans le passé, peut-être utilisez-vous le mot « si » pour dire « à chaque fois que » ? Dans ce cas, comment justifiez-vous le subjonctif ?
* Ou peut-être votre « si » présente-t-il simplement une hypothèse au présent, mais alors comment justifiez-vous votre « plus tard » ?

De façon très schématisée, voici deux constructions, qui faut éviter de mélanger sans raison.
* On est dans un système passé. Le « si + imparfait » signifie « à chaque fois que ». On met un simple indicatif imparfait dans la relative.
— À la fin du service, s’il restait un verre qui était propre, je buvais un coup. À cette époque.
* On est dans un système présent. Le « si + imparfait » présente une virtualité et demande un subjonctif dans la relative, mais alors un subjonctif présent.
— S’il restait un verre qui soit propre, je boirais un coup. Là maintenant.
* Le mélange des deux (« il restait » est à la fois considéré comme un temps du passé et comme un temps d’hypothèse) est assez fréquent, avec un subjonctif imparfait dans le relative :
— … s’il restait un verre qui fût propre…
Mais cette dernière construction ne respecte pas la syntaxe du français.

Selon la phrase, « tout œuvre » comme « toute œuvre » sont possibles.
Écrivez donc votre phrase et on vous répondra.

Les expressions « chaque règle » et « toutes les règles » désignent exactement les mêmes règles, et, utilisées en sujet, ont donc exactement la même « extension ». C’est la notion de « déterminant distributif », une notion syntaxique, qui fait la différence de construction et de conjugaison du verbe. 
La notion de pluriel « sous-entendu » n’est pas envisageable dans une proposition, dont le verbe se conjugue par principe selon le genre et le nombre syntaxiques du sujet.
Quand l’extension de deux expressions est la même indépendamment du nombre syntaxique du groupe nominal, c’est généralement la syntaxe stricte qui décide. Il existe quelques possibilités de conjugaison sylleptique après des noms collectifs (l’ensemble des participants est / l’ensemble des participants sont). Mais on n’est pas dans ce cas, bien au contraire, car si on utilise dans votre phrase le déterminant « chaque », c’est précisément pour parler de tous et de chacun au singulier. Si on avait voulu parler de tous, indistinctement, et au pluriel, on aurait écrit « toutes les règles ».
Dès la phrase suivante, la syllepse, consistant en une conjugaison ou un accord selon le sens et non selon le genre et le nombre syntaxiques de l’antécédent supposé (singulier = une règle quelle qu’elle soit parmi toutes les règles ; pluriel = toutes les règles), sera envisageable :
— J’ai appelé la police… ils sont arrivés rapidement
— Chaque règle est importante… elles constituent en effet le socle de…
Mais on peut aussi penser que si on commence une phrase par « chaque règle », alors que dès la proposition suivante on veut utiliser le pluriel, on aurait sans doute mieux fait de commencer simplement le phrase par « toutes les règles ».

OUI, conditionnel passé deuxième forme et subjonctif plus-que-parfait s’écrivent effectivement pareil.
Il vous suffit de vérifier dans un tableau de conjugaison.
Il s’agit d’ailleurs plus ou moins du même temps, un temps qu’on peut appeler, au choix, conditionnel passé deuxième forme, ou subjonctif plus-que-parfait. Et on peut dire, au choix, que ces temps s’écrivent pareil, ou que ce sont deux noms différents pour un même temps.

Vous avez repéré qu’il faut un accent circonflexe à « fût » parce que c’est du subjonctif : en effet, sans concordance des temps, on aurait écrit « qu’il soit convaincant ».
De la même manière, vous devez repérer qu’il faut un accent circonflexe à « eût été », parce que le sens est conditionnel et qu’on a donc un conditionnel passé deuxième forme : en effet, on écrirait plus simplement : « il aurait été préférable ».
Et l’exercice s’arrête là.
On écrit « il eût été », car c’est bien ainsi qu’on conjugue « être » au conditionnel passé deuxième forme.
On écrit « il fût », car c’est bien ainsi qu’on conjugue « être » au subjonctif imparfait.

Vous posez ensuite la question de savoir si on peut avoir dans une même phrase deux temps différents, deux temps de modalités différentes, orthographiés pareil.
Pourquoi pas :
— ce qui n’est pas interdit est autorisé
— dans « quand je dis que je crois qu’il arrive, je veux surtout dire que je souhaite qu’il arrive », l’indicatif et le subjonctif ne sont-ils pas orthographiés identiquement ?
Votre dernier exemple qui présente deux verbes conjugués identiquement mais à deux temps que vous estimez différents (un conditionnel passé deuxième forme suivi d’un subjonctif plus-que-parfait) est peu compréhensible, présentant pour le deuxième verbe une antériorité dans le passé hypothétique exprimé par le premier verbe ; mais il ne faut pas exclure qu’on puisse construire un contexte permettant cela, et il est extrêmement fréquent qu’une simple orthographe ne dise pas tout d’une intention, d’une modalité.

Utilisez le verbe conjugué au participe présent (le participe présent est toujours invariable) pour ce qu’ils font, et l’adjectif (qui s’accorde en genre et en nombre) pour ce qu’ils sont.

Ils font quoi ?
a) — Ils transpirent la testostérone –> des hommes transpirant la testostérone (cette construction transitive directe est rare mais possible)
b) — Ils soulèvent des poids –> des hommes soulevant des poids
c) — Ils marchent –> des hommes marchant sur la route
d) — Ils boivent et ils fument –> des hommes buvant et fumant
e) — Ils amusent les passants –> des hommes amusant les passants
f) — Ils importent à mon bonheur –> des hommes important à mon bonheur

Ils sont comment ?
a) — Ils sont tranpirants (l’adjectif transpirant peut désigner un état) –> des hommes transpirants de testostérone
b) — X (l’adjectif soulevant n’existe pas, on ne peut pas être soulevant)
c) — X (l’adjectif marchant n’existe pas, on ne peut pas être marchant)
c) — X (les adjectifs buvant et fumant n’existent pas dans ce sens)
e) — Ils sont amusants (c’est dans leur nature) –> des hommes amusants
f) — Ils sont importants à mes yeux –> des hommes importants à mes yeux
Quand l’adjectif existe, il n’est par rare que son sens diffère un peu du sens du participe présent.

La règle que vous citez est la bonne, et il y a donc une erreur dans la correction de l’exercice.

Vous raisonnez comme si le pronom « il » représentait une personne qui serait mentionnée dans la phrase précédente, mais la construction et le sens de la phrase veulent plus simplement que le pronom « il » ait pour antécédent « cet ouvrage ».

Il y a (au moins) deux constructions possibles au verbe « préparer ». Et il arrive qu’on puisse hésiter sur l’antécédent d’un pronom personnel.

* Paul prépare un examen :
— Paul gardera cet ouvrage, même après que l’examen qu’il prépare aura disparu.

* Ce livre prépare à un examen (ce livre prépare les étudiants à un examen) :
— Paul gardera cet ouvrage, même après que l’examen auquel il prépare aura disparu.

Il y a une seule règle à appliquer, c’est celle du participe passé qui s’accorde avec son COD antéposé. Quand elle semble difficile à appliquer, c’est qu’il faut lever l’ambiguïté en cherchant précisément quel mot est COD de quel verbe.

En parlant d’une chose, quand on veut savoir si le pronom est COD du participe passé ou de l’infinitif, on peut par exemple changer le pronom « que » par le pronom « la », car ce pronom se range automatiquement devant son verbe.

— La chose que j’ai commencé(e) à faire…
— J’ai commencé à la faire ?
— Je l’ai commencée à faire ?
On voit dans ce cas que le pronom est COD de l’infinitif, donc pas d’accord du participe passé.

— La chose qu’on m’a apporté(e) à réparer…
— On m’a apporté à la réparer ?
— On me l’a apportée à réparer ?
On voit dans ce cas que le pronom est COD du participe passé, donc accord.

— La dernière chose que j’ai eu(e) à faire…
— J’ai eu à la faire ?
— Je l’ai eue à faire ?
On voit dans ce cas que le pronom est COD de l’infinitif, donc pas d’accord du participe passé.

Avec le verbe « avoir », on est généralement dans ce dernier cas de figure, au point que par facilité, on lit parfois que « avoir à » + infinitif introduit toujours un COD de l’infinitif, jamais du verbe « avoir ».
C’est en particulier toujours le cas quand l’expression « avoir à » signifie « devoir », et est utilisée comme auxiliaire, comme dans vos exemples : les choses qu’il a fallu que je fasse, les choses que j’ai dû faire, les choses que j’ai eu à faire…

Pour qu’il y ait accord du participe passé « eu », il faut vraiment que le verbe « avoir » ait son « sens plein », et qu’on l’utilise en tant que verbe transitif direct, à la manière de « posséder », le complément « à + infinitif » ayant alors valeur de complément circonstanciel :
— Je n’ai que de l’eau à boire ; Je n’ai que de l’eau, virgule, à boire ; Pour boire, virgule, je n’ai que de l’eau…
— L’eau qu’on nous a servie à boire était fraîche (on nous l’a servie à boire ou on nous a servi à la boire ?)
— L’eau qu’on a eue à boire était fraîche (on l’a eue à boire ou on a eu à la boire ?)