En première lecture, le rapprochement est mutuel ce qui implique le pluriel : « ils échangèrent leurs chevaux et reprirent la route. » Vous pouvez aussi modifier la personne de conjugaison pour « entendre » les différences : « Nous avons rapproché nos points de vue. »
On peut, en pure théorie (mais ce n’est pas dans la phrase), imaginer que chaque personne rapproche son point de vue individuel d’un hypothétique élément externe. Le singulier se justifierait alors, sans obligation néanmoins : « ils rapprochèrent leur cheval (leurs chevaux) de la porte du saloon. »

Comme pour votre question précédente, en l’absence d’autres éléments :
« Il m’a dit (m’avait dit) qu’il vous appellerait mardi. »
« Il me dit qu’il vous appellera mardi. »

Pour faire simple, en l’absence d’autres éléments temporels (et de délire grammatical) :
« Marie me dit que vous avez échangé toutes les deux. »
« Marie m’a dit que vous aviez échangé toutes les deux. »

Oui, sans souci, même si la forme sans adjectif possessif est effectivement beaucoup plus courante : à ma rescousse, à votre rescousse, à leur rescousse.
Pour compléter, Liste d’attestations dans les ouvrages publiés.

Comme pour tout sujet strictement typographique, il existe des pratiques qui peuvent légèrement varier selon les « marches typographiques » propres à un éditeur ou une revue.
Je vous donne brièvement celle que j’applique depuis des années comme relecteur-correcteur pour ces mots identiques (ici un exemple avec bonjour) que seuls différencie un attribut graphique:
1. Le romain classique va bien lorsque le mot est utilisé comme substantif (souvent avec un article), avec un sens figuré ou élargi : « Il est entré sans un bonjour ni un salut. » « Ce n’est qu’un au-revoir, mes frères. » (notez le trait d’union propre au substantif) ;
2. Les guillemets marquent la distanciation et la citation du discours direct. Encore faut-il que cela soit représentatif de la situation réelle : « Il est entré en disant « bonjour ! » de manière arrogante. »
3. L’italique est un compromis utile entre les deux précédents : elle enlève au mot son caractère lexical banal sans en faire une citation à proprement parler : « Il ne dit jamais ni bonjour ni au revoir.« 
Ce rôle de l’italique se rapproche de celui qui lui est dévolu pour écrire un autonyme, mot que l’on cite pour lui-même et qui n’a pas de valeur sémantique autre. Comparez : « Il n’a pas utilisé le mot adapté (le mot qui convient) » et « Il n’a pas utilisé le mot adapté (le participe passé du verbe adapter) ».
Un autre exemple de ces usages :
–Un oui franc et massif, ils se sont dit oui à l’église, elle répondit « oui… » avec lassitude.

Les deux formes sont correctes et équivalentes. L’important est d’éviter la redondance, hélas courante, entre le pronom personnel et l’adjectif possessif.
Donc, pas de « tu as plus à y gagner à te le mettre dans ta poche ».

Je ne sais ce qui vous fait trouver yeux plus « lourd » que œil, mais cela mis à part les accords se font de la même manière : singulier pour un singulier et pluriel pour un… pluriel, même si des compléments de nombre différent sont juxtaposés.
La répétition de la préposition est en revanche bienvenue : « Suite aux fractures, aux points de suture et aux yeux au beurre noir (et à son œil au beurre noir)… »

Je n’ai pas connaissance de connotation péjorative pour ce mot, en particulier s’il est employé dans un contexte historique. Le Wiktionnaire n’en donne pas non plus.
S’il y a un risque, c’est au rédacteur de s’en prémunir, en particulier en le précisant par une note (dans le texte, en bas de page).

Pour les préfixes de ce type (multi-, omni-, pluri-, poly-, etc.), la soudure avec le radical est désormais quasiment automatique. On ne conserve le trait d’union que si cette soudure peut engendrer un problème de lecture par la proximité du i avec la lettre suivante (cas très rare).
Donc pour votre exemple, multiaccueil est préférable sans être obligatoire.

Je ne sais pourquoi cela vous semble « lourd » mais je dirais et écrirais : « Je te donne accès au dossier pour que tu puisses te familiariser avec. » C’est la préposition qui convient avec ce verbe. Elle est ici utilisée de manière adverbiale (voir cette question récente).
La forme se familiariser à se rencontre occasionnellement (parfois avec une connotation littéraire) mais peut passer pour une incorrection dans la vie courante (voir Grevisse).