Dans votre exemple, le double subjonctif ressemble à de l’hypercorrection.
Avec une proposition conditionnelle au subjonctif ou introduite par si, c’est le conditionnel qui s’impose : 
« Eût-il parié qu’il aurait doublé sa mise. »
« S’il avait parié, il aurait doublé sa mise. »

La question pour ce type d’accord est moins le nombre d’objets par possesseur que le sens général.
On écrira certes «  le paysan travaille en sabots » car on n’imagine pas qu’il ait les deux pieds dans le même. Mais s‘il travaille en « combinaison agricole », plusieurs travailleront aussi en « combinaison agricole » le complément indiquant la tenue en général sans égard au nombre de personnes. On dit plus couramment « ils sont arrivés à cheval » que « à chevaux ».
Cela dit, vu l’ambigüité et la fréquence des erreurs, il y a tolérance pour l’emploi du pluriel.

Pour toutes les questions sur les majuscules, on applique toujours le même principe qui est par essence lié au contexte :
– Valeur absolue et majuscule si le mot renvoie à un contenu parfaitement déterminé : ici les Républicains et les Démocrates (au pluriel) sont les noms de partis états-uniens parfaitement identifiés. Idem pour le parti français « LR ». Ce n’est que par abus de langage (métonymie) qu’un membre de ces partis est qualifié isolément de Républicain ou de Démocrate. Ce petit jeu appartient évidemment à la politique d’image desdits partis…
– Valeur relative et minuscule si le mot est sujet à interprétation, évaluation et doit se comprendre en fonction de son environnement : une vraie républicaine ne ferait pas cela, c’est un démocrate dans l’âme, etc.
À noter que dans le second cas, ces noms communs sont susceptibles des variations habituelles en genre et en nombre et sont employables avec des articles indéfinis, des adjectifs ou des compléments qui en précisent justement la portée.

Question intéressante.
En fait, le problème n’est pas que le verbe soit pronominal. On aurait le même souci avec un autre verbe : Il pense en être la tête versus Il en pense être la tête.
La question est plutôt celle de la fonction du complément en, pronom particulier puisqu’il contient la préposition de (j’en veux = je veux de cela).
La syntaxe normale (sauf effet de style recherché) demande que le pronom soit placé au plus près du verbe avec lequel il est construit et dans la même proposition. Dans les exemples donnés, en se rapporte à tête et reste avec lui :
Il se retrouve … [en être à la tête.]  [être à la tête du parti.]
Inversement, on dirait et écrirait :
Il s’en retrouve [il se retrouve du fait qu’on vient de mentionner] plus riche que jamais.
Dans ce cas il n’y a pas d’autre proposition et en est en rapport avec le verbe retrouver. 

Il existe depuis 2014 une traduction officielle qui est « gestion au plus juste » (voir site France Terme).
Cela étant, les termes et locutions empruntés de manière brute (brutale ?) à des langues étrangères sont graphiés en italique avec leurs spécificités d’origine (accents, capitales, pluriel, etc.) et lus avec leur prononciation d’origine.
À ma connaissance, il n’y a pas de majuscule à lean management en anglais.
C’est la norme, quelle que soit la fréquence d’usage, mais elle est rarement respectée car personne ne prend plus le soin de franciser graphiquement les mots étrangers.
Tout dépend donc finalement de votre degré d’exigence.

En l’absence d’autres éléments, on peut tout aussi bien comprendre que le narrateur a attribué des explications à chacun des incidents comme à la série elle-même.
L’accord peut donc se faire des deux manières (à laquelle  ou auxquels) selon l’intention.

Il s’agit de ce que l’on nomme un pronominal de sens passif :
Le verbe s’utilise uniquement dans ce cas = Le verbe est utilisé uniquement dans ce cas.
La construction est celle d’un verbe réfléchi bien que le sujet n’exerce pas l’action sur lui-même.
Cette forme est non seulement correcte mais est très courante :
L’arabe se lit de droite à gauche.
Cet article se vend bien.

En français, la conjonction de coordination ou est par défaut inclusive. L’accord du verbe se fait donc au pluriel sauf si le sens l’interdit :
– Pierre ou Jacques peuvent être élus au conseil d’administration. (plusieurs membres possibles)
– Pierre ou Jacques peut être élu comme président du conseil d’administration. (un seul président possible)
NB Pour marquer l’exclusivité (un élément exclut l’autre), vous pouvez utiliser les paires « ou… ou… » et « soit… soit… ».

La « chasse au pléonasme » est décidément un sport national bien français. Ayant vécu et travaillé dans des pays germanophones ou anglophones, je n’ai jamais rencontré une telle passion ailleurs. Je ne sais pas l’expliquer mais la plupart des reproches à ce sujet sont assez vains. Si l’on semble parfois être redondant, c’est qu’il y a souvent une raison pour cela. Même « descendre » et le célèbre « descendre en bas » peuvent avoir des sens différents, ce qui peut légitimer le second, au moins dans la langue courante.
Votre exemple est typique des verbes qui manquent d’expressivité et qu’on peut donc avoir besoin de renforcer :  « Tu n’as pas à t’en charger toi-même » vaut pour « Tu n’as pas à t’en charger en personne », qui serait sans doute plus académique à l’écrit. Le verbe se charger de ne contient pas seul la notion d’exécution personnelle ou par un tiers. Il en va de même avec ses synonymes (s’occuper de, etc.) et avec de nombreux verbes pronominaux.

C’est la toponymie qui utilise la typographie et non l’inverse. Autrement dit, il y a majuscule dès qu’il y a valeur absolue dans le contexte, ce qui se traduit éventuellement (mais pas obligatoirement) dans un nom propre.
J’habite dans le Sud-Ouest : oui si cela renvoie à une zone déterminée dans le texte, non si c’est une simple indication d’orientation par rapport à un autre point (valeur relative, mais on dira alors plutôt au sud-ouest). Idem pour Grand Ouest (le Far West américain) pour le nom d’une zone extrême dans un ensemble.
Le nom des régions, des départements, des communes n’est qu’une conséquence du principe ci-dessus. Le trait d’union est alors censé identifier spécifiquement  le territoire administratif précis.
Dans Bretagne nord il n’y a pas lieu de majusculer l’adjectif qui suit le nom (Bretagne septentrionale).

PS En France, seules les régions Grand Est et Centre-Val de Loire (curieusement graphiées sans les traits d’union habituels ) comportent une indication d’orientation parmi les dix-huit régions existantes.