Qui sauront répondre à une remarque aussi pertinente ?
Retournez-leur l’exemple et passez à autre chose…

Vous avez vous-même fort bien analysé la redondance entre le pronom personnel et l’adjectif possessif. Il n’y a pas grand-chose  à ajouter sinon que ce type de lourdeur se retrouve fréquemment dans la langue relâchée.
Pour l’appréciation que les gens peuvent en avoir, je ne ne me prononcerai pas. Tout dépend de quel « examen » vous parlez. Je n’ai que ma modeste expérience de correcteur et je redresse encore ce genre de chose que l’on va pourtant laisser passer dans certains ouvrages contemporains. Ainsi va le monde…

Chaque dictionnaire a sa propre politique éditoriale de sélection et d’analyse des mots. Le Robert et le Larousse sont des dictionnaires de la langue usuelle moderne et le mot filiatif appartient à des domaines techniques (histoire, droit ou sociologie) comme en témoignent les attestations qu’on peut en trouver. L’utilisation de termes techniques précis en dehors de leur domaine expose à l’incompréhension ou à une suspicion de pédanterie mais c’est toujours possible.
Par ailleurs, il vaut mieux éviter le « ce-mot-n’existe-pas », on trouve quasiment tout en cherchant bien. C’est la manière de l’utiliser qui fait la différence…

Ici faux est un adjectif utilisé comme  adverbe : l’artiste chante faussement, de manière fausse. On dirait de même qu’il chante étrangement,  avec justesse ou  de façon affectée, autant d’adverbes ou de locutions adverbiales (donc invariables).

Si la phrase était « encore des entorses au règlement, mais il en a l’habitude », vous ne vous poseriez sans doute pas la question. Vous auriez spontanément dit, avec raison, que le pronom en représentait les entorses.
Le fait de mettre entorse au singulier change-t-il la structure grammaticale de la phrase ? Je ne le pense pas. Il n’y a simplement pas de forme particulière de en pour un singulier et dire qu’on a l’habitude de l’entorse au règlement n’est pas courant mais cela n’a rien d’illogique. On peut aussi bien avoir l’habitude du contournement des règles ou de la  transgression des codes.

Confiture mais aussi gelée, compote, marmelade, sirop ou les fameux jus.
Les grammairiens, surtout depuis Littré et sa « théorie des morceaux visibles » , se sont beaucoup amusés avec ce sujet culinaire idéal pour les dimanches pluvieux.
Il ne s’agit, selon moi, que de l’un des avatars du problème aux cent bras des compléments de nom sans article. Vous aurez beau tourner la question dans tous les sens, vous ne sortirez que des subtilités non perçues par un lecteur moyen ou même lettré.
Ma réponse est donc que cela n’a aucune importance, que le singulier prévaut simplement par défaut et que le pluriel « volontariste » doit être marqué autrement (article¹, adjectif², complément³) que par un simple signe graphique.
J’ai déjà donné plusieurs fois sur ce site des réponses en ce sens et me tiens à ce principe qui semble perturber certains sans qu’on sache pourquoi.

Exemples : ¹– de la confiture aux fraises ²– de la confiture de fraises espagnoles ³– de la confiture de fraises de mon jardin.

Le collé-serré semble être une forme de danse. Pourquoi pas, si cela produit plus d’effet que la java  qui procurait les mêmes sensations ?
En dehors de cela, pourquoi supprimer la conjonction de coordination et, habituelle entre deux adjectifs ou participes ? « On était tous collés et serrés, à se marcher sur les pieds » serait un peu plus classique. Mais pour une expression familière vous pouvez toujours opter pour « On était tous collés-serrés… » sur le modèle de copié-collé qui a peut-être servi de modèle à cette tournure. Rien n’arrête le progrès…

Il n’y a pas de « règle ». La langue place spontanément au plus près du nom l’adjectif le plus fortement associé par le sens, le second adjectif qualifiant alors cet ensemble : « une table basse décorée » (c’est d’abord une table basse, elle est accessoirement décorée).
En cas d’égalité, il est fréquent, et souvent plus adroit, d’insérer la conjonction et : « une table ronde et verte ».
Il faut aussi tenir compte des adjectifs normalement placés avant le nom : « une belle table verte ».

Cette locution adjectivale se trouve indifféremment au singulier et au pluriel. Selon le contexte (une seule norme ou plusieurs normes de référence), on peut être amené à choisir spécifiquement l’un ou l’autre mais c’est une hypothèse d’école.
Le trait d’union est malvenu, comme dans toute locution. Il n’apparait que si on la substantive : « Il semble que le hors-norme devienne la norme. »

C’est toujours très instructif et stimulant de rechercher les origines de mots et expressions.
Le TLF-CNRTL mentionne l’école de Saint-Cyr comme lieu d’apparition. Les formes complètes ont alors été major de queue pour le dernier admis (dès 1871) et major de tête pour le premier admis au concours d’entrée (1893). Le major de promotion (à la sortie de l’école) est daté de 1931.
Ce Dictionnaire du jargon parisien de 1878 évoque Polytechnique et cet ouvrage de 1875 mentionne un cas nominatif pour Saint-Cyr.
Quel que soit le niveau hiérarchique qui l’ait inspirée (de sergent-major à major général), il est clair que l’origine se trouve dans les écoles à caractère militaire. 
Sur l’emploi dans un autre contexte historique ou géographique, je reste très circonspect. Le mieux serait alors d’affubler la tournure de guillemets pour la mettre en retrait de son environnement.