Je ne sais pourquoi cela vous semble « lourd » mais je dirais et écrirais : « Je te donne accès au dossier pour que tu puisses te familiariser avec. » C’est la préposition qui convient avec ce verbe. Elle est ici utilisée de manière adverbiale (voir cette question récente).
La forme se familiariser à se rencontre occasionnellement (parfois avec une connotation littéraire) mais peut passer pour une incorrection dans la vie courante (voir Grevisse).

Votre tournure est abusivement abrégée ce qui provoque un souci d’accord.
Il faut dire et écrire :
— 150 millions, c’est un coût très important ;
— Ces 150 millions sont un coût très important.

La convention classique est que le verbe se met au pluriel (il y a plusieurs sujets) et à la personne ayant le rang grammatical le moins élevé (de la première à la troisième personne), sans prise en compte de l’ordre de présentation.
– Toi et moi (moi et toi, moins bien), elles et moi, les hommes et nous > sommes (1re personne) ;
– Lui et toi, eux et vous > êtes (2e personne).
Dans tous vos exemples il convient donc d’utiliser la deuxième personne du pluriel.

Non, il n’y a pas de « règle ».  Une préposition est certes par nature destinée à être suivie d’un complément mais la langue orale et même écrite s’est depuis longtemps affranchie de cette contrainte.
Le billet du linguiste Michel Francard montre que de nombreuses prépositions (après, avant, contre, depuis, derrière, devant ) sont en fait devenues avec le temps de quasi-adverbes et que d’autres (avec, pour et sans ) sont en train de le devenir sans qu’on puisse y trouver à redire. Le billet cite aussi des exemples médiévaux de telles constructions.

Il s’agit du nom maintien qui est tiré de la forme verbale qui maintient, du verbe maintenir.
Pour vous en souvenir, pensez aux deux autres cas que sont entretien et soutien formés de la même manière.

On accorde normalement l’adjectif avec le nom dont il est attribut : « Tout cela a permis de rendre possibles tous ces instants précieux. »
On entend l’accord au féminin : « Tout cela a permis de rendre intéressantes ces réunions routinières. »

Si vous décidez de féminiser employé, il faut faire suivre l’adjectif.
Cela peut surprendre l’oreille car l’association reste souvent au masculin pour marquer le caractère général de la qualification et non un poste spécifique occupé par telle ou telle personne.

Il y a visiblement eu un raté déplorable dans le système.  Le texte  d’origine (publié au Seuil) est à voir ici et il s’agit bien de « l’un d’eux ».

Au XXIe siècle, nous devons encore vivre avec certaines préconisations d’instances (en premier lieu l’Académie française depuis sa création) qui piétinent allègrement les règles qu’elles ont elles-mêmes établies à d’autres moments. En France toute règle commence donc par des exceptions injustifiées.
Le verbe se plaire, pourtant essentiellement pronominal dans le sens de « se trouver bien », en fait partie. On devrait l’accorder avec le sujet comme dans s’emparer, s’envoler et tant d’autres, position défendue par de nombreux grammairiens (notamment Littré). Il n’admet d’ailleurs pas de complément direct ou indirect.
La désobéissance grammaticale a du bon lorsqu’elle place au dessus de l’arbitraire les vertus de la règle. On peut donc écrire sans trembler :
– Elles se sont plu au premier regard (l’une à l’autre)
– Elles se sont plues dans cette maison.
Il en va de même avec les deux autres fantaisistes de cette catégorie, se complaire et se rire.

Toute question d’accord mise à part, je trouve que le mot professionnel accolé à une profession fait un peu… amateur. C’est plus que rare sur une carte de visite et peut se révéler contre-productif. Il vaut mieux discrètement indiquer son R.C.S. après l’adresse, c’est plus pertinent…