Il est étonnant de trouver une telle confusion chez un éditeur reconnu (Éditions Anne Carrière) mais tout arrive à une époque où l’on rogne sur les frais de relecture-correction.
Il y a bien mélange entre les différentes tournures et vous trouvez les bonnes formes dans la réponse de Ouatitm. On a (ou pas, sans intermédiaire) affaire à quelqu’un ou quelque chose , pour le reste c’est « à faire » avec la construction adéquate.

Il n’y a pas ici plusieurs sujets mais un seul sujet avec un synonyme qui le double. Cela est rendu sensible  par la virgule qui n’agit pas comme une conjonction de coordination. (et, ou) qui entrainerait le pluriel. Il en va de même lorsque les différents éléments sont en gradation par exemple et ne constituent qu’une seule entité sémantique.
« Lire davantage, accompagner la lecture, aurait permis »
« Lire davantage et accompagner la lecture auraient permis »
Selon la qualité de la rédaction, la nuance n’est pas toujours évidente et il peut être utile de reformuler.

Si les réponses sont comprises  globalement, comme un collectif, on peut très bien employer le singulier.
« Les analyses du rapport Meadows constituent la première réflexion structurée sur l’épuisement des ressources planétaires. »

Le verbe se mettre à est en effet à classer dans les verbes réfléchis ce  qui provoque l’accord du participe éventuel avec le sujet qui est aussi  C.O.D. 
PS  Le verbe peut évidemment se rencontrer sous une forme non réfléchie : les  pâtes qu’il a mises à cuire,.

Sur un plan strictement grammatical on peut envisager aussi bien l’un que l’autre.
Sur un plan sémantique, l’apport d’un simple s est très ténu car faute de compléments marquant clairement un pluriel l’esprit humain perçoit prioritairement le singulier. Non seulement la différence ne s’entend pas dans l’immense majorité des cas mais elle ne se lit parfois même pas : le ciel se teinte de gris et de roux.
Comme dans toutes les tournures de ce type, le singulier est générique et le pluriel, s’il a un intérêt quelconque, doit se marquer autrement : le ciel se teinte de nuances orange et bleues, le ciel se teinte d’un dégradé de bleus , le ciel se teinte des oranges propres à cette heure de la journée. 

La phrase est correcte, à la seconde virgule près car elle n’a pas lieu d’être (on ne casse pas le lien entre le sujet et le verbe). Inutile alors de reprendre le sujet par un pronom.
Cerise sur le gâteau, lui qui avait déjà la tête comme une citrouille se ramasse une châtaigne.

Je ne suis pas certain que la phrase en exemple soit pertinente pour dire « tout est une question de choix ».
Cela dit, on trouve en effet couramment la forme c’est tout + substantif féminin. Elle utilise en général tout comme adjectif au sens de complet, en soi , entier ce qui entraine l’accord : c’est toute une histoire, une affaire, une vie, une journée, une série, etc.
Mais comme la langue orale fait souvent l’élision du e devant une voyelle ou un h muet, on constate parfois son absence à l’écrit, ce qui à la longue est devenu une tolérance.

Si vous tenez  à conserver lui en complément indirect vous pouvez utiliser lui causait, lui occasionnait, 
Vous avez plus de choix avec chez lui :  provoquait chez lui, créait, suscitait, produisait, entrainait, faisait naitre, engendrait, déclenchait, donnait lieu.

Sauf  dans le cas rare des noms ne s’employant qu’au pluriel*, aucun(e) ne s’utilise qu’au singulier.
Donc : « Aucune des dates proposées ne convient. »

*Représailles, frais, obsèques par exemple :  « Aucunes des funérailles auxquelles j’ai assisté n’étaient nationales. »

On peut indifféremment habiter l’ile de Ré, sur l’ile de Ré, dans l’ile de Ré.
La forme habiter à l’ile de Ré est rare sans qu’in puisse la condamner. On la rencontre occasionnellement dans la littérature (voir des attestations dans cette liste).

PS Rien n’interdit d’employer habiter en Ré, même si cela est peu courant sauf dans les toponymes comme Les-Portes-en-Ré ou  Ars-en-Ré.
Les formes supprimant les mots ile de des appellations insulaires sont courantes mais familières et peuvent porter à confusion (comparez J’habite l’ile d’Aix avec j’habite Aix).