Au sens de « continuer sous la forme de » il me semble que la préposition en conviendrait mieux. Dans est plus « spatio-temporel » (les soirées se prolongeaient tard dans la nuit).

Selon la norme du ministère de la Culture, gestionnaire de cette appellation, il n’y a pas lieu de mettre de majuscule du tout. À l’écrit, si l’on veut rester rigoureux, mieux vaut s’inspirer de la terminologie précise : la protection se décompose en inscription et classement au titre des monuments historiques.
Cela peut néanmoins paraitre surprenant et si vous n’avez pas besoin de cette rigueur, vous pouvez opter pour une seule majuscule à Monument (pas à l’adjectif qui suit) ou mieux pour des guillemets pour un meuble ou un immeuble quelconque ou par dérision : La niche de mon chien pourrait être classée « monument historique ».

L’adverbe librement est là pour répondre à la demande de nuance du verbe, donc non personnalisée.
Sinon, libre reste un adjectif et s’accorde classiquement avec le sujet d’un verbe attributif comme vivre. Il n’y a donc pas ici de raison de ne pas accorder.
Autre exemple : elles veulent vivre heureuses.

Si l’on en croit ce qui s’est écrit depuis presque quatre siècles (voir ici), la forme « sommeil des justes » a effectivement précédé au milieu du XVIIe siècle  celle de « sommeil du juste » qui l’a supplantée un siècle plus tard et jusqu’à nos jours.
Le singulier est devenu la norme sans que la forme ancienne soit répréhensible.

PS Il s’agit apparemment d’une expression d’origine religieuse ainsi que le montre ce document (1672).

Votre tronçon de phrase est trop incomplet pour donner une réponse univoque, mais le terme surface s’emploie le plus souvent au singulier :  Autant de surface n’est pas nécessaire pour un simple terrain d’entrainement. (notion générale de superficie, mot qui conviendrait peut-être mieux)
On peut parfois avoir le pluriel pour des sens techniques :
— Autant de surfaces ne sont pas un atout pour l’aérodynamisme.(concept géométrique)
— Autant de surfaces sont un atout pour le dynamisme de la ville. (concept commercial, « surface de vente »)

Il s’agit dans votre exemple de participes présents invariables et non d’adjectifs.
Donc : « Des exercices appartenant à cette liasse de feuilles et portant sur … » (qui appartiennent …qui portent…)

Comme pour des dizaines d’autres cas, le principe à respecter est le même : trait d’union aux substantifs, pas de trait d’union aux locutions (adverbiales, prépositionnelles).
– Il y a un ras-le-bol général dans la population ;
– Les gens en ont vraiment ras le  bol.
Quelques autres cas  :  prêt(-)à(-)porter,  propre(-)à(-)rien, mot(-)à(-)mot,  tête(-)à(-)tête, face(-)à(-)face, etc.

Comme vous l’évoquez, la préconisation est désormais de former par défaut les néologismes contenant des préfixes « techniques » sans trait d’union. Cela n’empêche pas de le remettre si la lisibilité doit en souffrir (mots très longs, risque de confusion, etc.)
Avec inter-,  on conserve le r éventuel de la racine qui suit comme dans interroger, interrompre ou interrègne.
Donc : interrace (éventuellement inter-race par convenance personnelle).

En  dehors des usages commerciaux ou administratifs (en-têtes, formulaires, etc.), il n’y a pas vraiment de normalisation des formats de dates. Surtout si l’année ne figure pas, il est inutile (voire confus) d’abréger inutilement dans le corps d’un texte. Donc le 22 décembre est la forme normale, à la limite le 22 déc. si vous avez de nombreuses dates ou un souci spécifique de place.

Surprise et compassion étant des idées bien séparées, il vaudrait mieux employer une conjonction de coordination qu’une simple mise en apposition avec virgule.
Par ailleurs on dit plutôt que quelque chose répugne à quelqu’un (la forme transitive directe est obsolète).
Donc : « La surprise et la compassion de ses interlocuteurs – ou pire, leur intérêt morbide – lui répugnaient. »