Sur un plan strictement grammatical on peut envisager aussi bien l’un que l’autre.
Sur un plan sémantique, l’apport d’un simple s est très ténu car faute de compléments marquant clairement un pluriel l’esprit humain perçoit prioritairement le singulier. Non seulement la différence ne s’entend pas dans l’immense majorité des cas mais elle ne se lit parfois même pas : le ciel se teinte de gris et de roux.
Comme dans toutes les tournures de ce type, le singulier est générique et le pluriel, s’il a un intérêt quelconque, doit se marquer autrement : le ciel se teinte de nuances orange et bleues, le ciel se teinte d’un dégradé de bleus , le ciel se teinte des oranges propres à cette heure de la journée. 

La phrase est correcte, à la seconde virgule près car elle n’a pas lieu d’être (on ne casse pas le lien entre le sujet et le verbe). Inutile alors de reprendre le sujet par un pronom.
Cerise sur le gâteau, lui qui avait déjà la tête comme une citrouille se ramasse une châtaigne.

Je ne suis pas certain que la phrase en exemple soit pertinente pour dire « tout est une question de choix ».
Cela dit, on trouve en effet couramment la forme c’est tout + substantif féminin. Elle utilise en général tout comme adjectif au sens de complet, en soi , entier ce qui entraine l’accord : c’est toute une histoire, une affaire, une vie, une journée, une série, etc.
Mais comme la langue orale fait souvent l’élision du e devant une voyelle ou un h muet, on constate parfois son absence à l’écrit, ce qui à la longue est devenu une tolérance.

Si vous tenez  à conserver lui en complément indirect vous pouvez utiliser lui causait, lui occasionnait, 
Vous avez plus de choix avec chez lui :  provoquait chez lui, créait, suscitait, produisait, entrainait, faisait naitre, engendrait, déclenchait, donnait lieu.

Sauf  dans le cas rare des noms ne s’employant qu’au pluriel*, aucun(e) ne s’utilise qu’au singulier.
Donc : « Aucune des dates proposées ne convient. »

*Représailles, frais, obsèques par exemple :  « Aucunes des funérailles auxquelles j’ai assisté n’étaient nationales. »

On peut indifféremment habiter l’ile de Ré, sur l’ile de Ré, dans l’ile de Ré.
La forme habiter à l’ile de Ré est rare sans qu’in puisse la condamner. On la rencontre occasionnellement dans la littérature (voir des attestations dans cette liste).

PS Rien n’interdit d’employer habiter en Ré, même si cela est peu courant sauf dans les toponymes comme Les-Portes-en-Ré ou  Ars-en-Ré.
Les formes supprimant les mots ile de des appellations insulaires sont courantes mais familières et peuvent porter à confusion (comparez J’habite l’ile d’Aix avec j’habite Aix). 

Il n’y a pas d’autre règle en ce domaine que l’usage, d’abord oral puis écrit.
De nombreux facteurs peuvent jouer, notamment les critères phonétiques : pourquoi la prochaine année ou l’année prochaine mais seulement  l’an prochain ? À cause du hiatus dans le prochain an selon toute vraisemblance.
À noter quelques différences de sens selon la place de l’adjectif (grand homme vs homme grand, un enfant curieux vs un curieux enfant ) bien que cela reste limité à un petit nombre de couples de mots.

Comme expliqué en réponse à votre précédente question, n’utilisez la majuscule de nom propre que si le mot caractérise l’objet astronomique. Or soleil, terre et lune sont aussi des noms communs (une lune de Jupiter, un soleil dans ma vie) et ont de nombreux sens figurés sans majuscule.
Le mieux pour marquer la différence est d’employer, si possible, l’article défini : « Dans ce monde, il n’y avait plus ni la Lune, ni le Soleil. La Terre s’était arrêtée de tourner. »

Un des principes de la présentation des dialogues est que le tiret (cadratin) marque le changement d’interlocuteur. Il ne faut donc pas en insérer alors que le même personnage continue de parler. 
Votre seconde présentation est donc confuse et on ne perçoit plus qui a la parole. Imaginez ce que cela donnerait avec trois personnages ou plus : cela deviendrait franchement illisible.
D’une manière plus générale, il vaut mieux éviter de larder le discours direct d’éléments externes de narration et utiliser de préférence des incises de dialogue, brèves et expressives.
Exemple  réécrit :
— […] J’ignore même s’il est encore en vie ! J’ignore comment il va ! soupira-t-elle en haletant, les yeux rougis. Et vous voulez que j’attende ici sagement ? N’avez-vous pas de compassion ?
— Madame…
— Il est ma seule famille, poursuivit-elle en sortant un mouchoir brodé de sa poche et en le pressant contre son visage. J’irai. Avec ou sans vous.
À partir d’une certaine longueur de discours indirect, il devient néanmoins nécessaire de « casser » la présentation du dialogue (avec des guillemets par exemple). On passe à la ligne et on recommence plus loin une autre séquence.
Ce dosage n’a rien d’automatique et appartient au style de l’auteur. Comme correcteur, en vingt ans, j’ai constaté une forte inflation du volume des dialogues dans les ouvrages de fiction (romans, nouvelles, récits) par rapport aux ouvrages des XIXe et XXe siècles. Cela pose à la longue un problème global : les deux types de narration ayant des buts différents, ils finissent par se parasiter s’ils sont trop entremêlés.

Une question similaire avait été posée en 2022. Dans ma réponse j’expliquais en quoi il s’agissait d’un mot explétif mais aussi comment ces mots inutiles s’étaient introduits dans la langue et y avaient perduré avec l’aval de l’Académie.
De nos jours, ces fioritures d’une autre époque sont superflues et n’indiquent en aucun cas un niveau de langue.