On peut dire (avec liaison : laissez-les-zy) :
-> S’ils s’y trouvent bien (dans leur ignorance), laissez-les-y ; s’il s’y trouve bien (dans son lit), laissez-l’y.
Mais également (sans liaison : laissez-les hy) :
-> S’ils le souhaitent, laissez-les y venir (à la réunion) ; s’il le souhaite, laissez-le y venir (à la fête).
Votre question concerne cette différence d’emploi : laissez-l’y / laissez-le y…
La réponse serait très simple si vous conjuguiez le verbe regarder (points 2 et 3) ou le verbe faire (point 4), mais avec le verbe laisser (point 5), il faut développer un peu.

1. Quand les deux pronoms se rapportent au même verbe (un COD et un autre complément), on les associe (élisions, traits d’union à l’impératif).
-> Tu me le lis. Tu l’y invites. Tu les y laisses.
-> Lis-le-moi. Invite-l’y. Laisse-les-y.

2. Quand il y a deux verbes (un verbe de perception et un infinitif), que le verbe de perception a un pronom COD qui est agent de l’infinitif (vous le regardez jouer), et que l’autre pronom est un complément circonstanciel (regarder dans le jardin, ou jouer dans le jardin), on a le choix de combiner ces éléments avec des nuances : il est dans le jardin ; il joue ; il y joue ; regardez-le ; regardez-l’y) :
-> Regardez-le dans le jardin. Que fait-il ? Il joue. Regardez-l’y jouer.
-> Regardez-le jouer. Où ? Dans le jardin. Regardez-le y jouer.
On voit dans le second cas qu’il n’y a ni élision ni trait d’union, car on rattache le deuxième pronom à l’infinitif, et on ne peut pas le combiner avec le premier pronom qui lui se rattache au verbe conjugué.

3. Quand il y a deux verbes (un verbe de perception et un infinitif), que le verbe de perception a un pronom COD qui est agent de l’infinitif (vous le regardez jouer), et que l’autre pronom est un complément essentiel (aller à Paris, y aller, ou jouer au foot, y jouer), on n’a pas le choix, car le deuxième pronom se rapporte exclusivement à l’infinitif et les éléments : regardez-le ; il joue au foot ; il y joue… ne se combinent jamais en : regardez-l’y) :
-> Regardez-le. Que fait-il ? Il joue au foot. Regardez-le y jouer.
Le verbe « entrer » est un verbe de ce type qui appelle un complément essentiel, se rapportant obligatoirement à ce seul verbe, même s’il s’agit d’un lieu.
-> Regardez-le. Que fait-il ? Il entre dans la maison. Regardez-le y entrer.

4. Avec le verbe faire, le regroupement est au contraire obligatoire (avec un pronom datif pour l’agent quand il y a déjà un pronom accusatif pour le COD de l’infinitif, mais c’est une autre question). Ce regroupement reste obligatoire à l’impératif.
-> Vous le lui faites lire. Faites-le-lui lire.
-> Vous l’y faites entrer (et non vous le faites y entrer). Faites-l’y entrer (et non faites-le y entrer).
On explique cela en disant par exemple que « faire » est un auxiliaire.

5. Avec le verbe intermédiaire laisser, comme souvent, on peut considérer au choix :
* qu’on a bien deux verbes, dont le COD du premier est agent du second ;
* que le verbe laisser et l’infinitif forment un tout, et que laisser joue un rôle d’auxiliaire.
On peut donc choisir :
* Construire comme avec regarder :
-> Vous le regardez la lire (la lettre). Regardez-le la lire.
-> Vous le laissez la lire (la lettre). Laissez-le la lire.
-> Vous le regardez y entrer (dans la pièce). Regardez-le y entrer.
-> Vous le laissez y entrer (dans la pièce). Laissez-le y entrer.
* Construire comme avec faire :
-> Vous la lui faites lire (la lettre). Faites-la-lui lire.
-> Vous la lui laissez lire (la lettre). Laissez-la-lui lire.
-> Vous l’y faites entrer. Faites-l’y entrer.
-> Vous l’y laissez entrer. Laissez-l’y entrer.

Un critère sémantique (regardez l’accord de « laissé » et la place du « y ») :
* Si vous préférez construire « laisser » (au sens du constat de « vous les avez vues y entrer ») comme un verbe de perception introduisant un COD (sur le modèle « vous les avez laissées y entrer« ), alors écrivez « laissez-le y entrer« .
* Si vous préférez considérer « laisser » (au sens actif de « vous les y avez fait entrer », si vous êtes portier) comme un auxiliaire (sur le modèle « vous les y avez laissé entrer« ), alors écrivez « laissez-l’y entrer« .