• La plupart sont malades.
On est fatiguées.

Il n’y a pa syllepse (accord selon le sens). Ici, ce n’est pas le sens qui détermine l’accord, c’est le sujet. Il faut rajouter le contexte.
On s’aperçoit que, dans la première phrase,  la plupart ne fait que reprendre les termes précédents :
J’ai retrouvé tous mes amis, la plupart sont malades.
On sait qu’avec la plupart  on accorde au pluriel, ce n’est pas une question de sens mais de syntaxe.
Dans la deuxième phrase, c’est plus simple :
On a couru comme des fous, on est fatiguées.

• La population est contre ce projet de loi.
On accorde avec la population, donc au singulier.
La population « sont » contre ce projet de loi.
Il ne peut pas y avoir accord par syllepse, le sujet du verbe être est la population, qui est au singulier, donc on accorde le verbe avec la population, au singulier. On écrira bien :
La population est contre ce projet de loi.

• Là non plus, il n’y a pas accord par syllepse. Il y a simplement accord avec le sujet (je dois la jouer rusé).
Vos trois phrases sont correctes et leur sens est sans ambiguïté, par exemple, dans « cette partie, il faut la jouer rusée, ce n’est certainement pas la partie qui est rusée.

Je n’ai que deux points à soulever sur l’ensemble de vos remarques.

1) La population + verbe . Il est vrai que population est un nom collectif. Mais, même avec complément de nom, je n’ai jamais rencontré un accord au pluriel et ne l’imagine même pas (ce qui n’est pas un argument, il est vrai…). C’est un mot qu’on emploie dans un sens beaucoup plus général en statistiques. Par exemple, dans la phrase : la population de voitures étudiée, mettre un verbe au pluriel serait fautif. La population de voitures étudiée est répartie sur l’ensemble du territoire. En fait, dans le cas du mot population, on ne peut faire qu’un accord au singulier. Mais je suis incapable de vous expliquer pourquoi ce com collectif (population = ensemble d’individus, de quelque nature que soient ces individus) ne permet pas un accord du verbe au pluriel… Alors qu’on pourrait très bien écrire la plupart des voitures étudiées sont réparties  (…). (Vous noterez que, dans la population de voitures étudiée, c’est la population qui est étudiée alors que, dans la plupart des voitures étudiées, ce sont les voitures qui le sont. C’est peut-être la raison de la différence dans l’accord du verbe.)

2) Il faut la jouer rusé  ou rusée… Sur votre autre fil, je penchais pour rusé (emploi adverbial), qui me paraît toujours licite. Vous aviez un autre exemple : « se la jouer fin(e). En fait, il semble bien que l’expression « se la jouer fine » soit attestée… Alors, pourquoi pas se la jouer rusée…

Effectivement, dans se la jouer rusé, « rusé » a valeur d’adverbe.
Mais Tony a raison : on peut « se la jouer [en étant] rusé » (il faut être rusé [ou rusée] en la jouant).
Donc l’accord au féminin et au pluriel peut se concevoir.

Je n’ai rien relevé, car je ne vois rien de fautif dans les exemples de Tony.

Merci pour vos réponses à tous les deux. Je comprends mieux maintenant, mais « l’accord sylleptique » n’est pas si simple que cela à comprendre ..