Question surprenante à laquelle je n’ai pas trouvé de réponse toute faite. À défaut, je propose l’explication suivante, déduite de mes recherches diverses.

La différence provient de l’historique des deux mots, et l’usage n’a fait qu’entériner les tournures.
— Par construction, les rues étaient des passages en site urbain, souvent étroits et bordés de maisons plus ou moins élevées. Il y a donc une notion de volume, qui amène à considérer qu’on est « dans » la rue et qu’une fenêtre s’ouvre « sur » la rue. Cela étant, c’est la vision française, car les Anglais disent : «I am on the street ».
— En France, les « boulevards » tiennent spécifiquement leur origine et leur nom des ouvrages et enceintes militaires qui s’y trouvaient avant leur démantèlement, notamment à Paris. Le large espace ainsi dégagé est perçu comme une zone plate, sans volume. Du coup, on se retrouve « sur » les boulevards. Les Anglais nous ont repris le mot…

On peut valider avec des synonymes :
— Dans l’impasse, dans la galerie, dans le passage, dans l’avenue (déjà moins systématique) ;
— Sur la route ou autoroute, sur les Champs-Élysées, sur la promenade, sur la place.

Si quelqu’un a mieux, je suis preneur…

« Descendre dans la rue » est une expression figée qui signifie « aller manifester dans les rues ».

En revanche, « ils sont descendus sur le boulevard Saint-Germain pour manifester » n’est pas très français.

Cela n’a pas grand chose à voir avec le fait que ce soit un boulevard plutôt qu’une rue ou même une place.
En effet, vous ne diriez pas « ils sont descendus SUR  la rue de la Paix », n’est-ce pas ?

On dit plutôt :
« Cent mille Parisiens ont défilé (ont manifesté) boulevard Saint-Germain ».
« Cent mille Parisiens manifestaient place de la République ».
Ni « dans » ni « sur« .