Il n’est pas simple de peindre une femme ou un homme nus.
En effet, on peut remplacer ici « ou » par « et » : « nu » s’accordera donc au pluriel.
Et au masculin puisque le masculin est utilisé comme neutre en français. 

La fille est le garçon sont contents – j’ai acheté une veste et un pull très élégants – etc.

Vu de cette façon, c’est simple, en effet. J’aurais pourtant eu tendance à voir ici un « ou » exclusif, un sujet excluant l’autre puisque le peintre ne peut pas peindre les deux sujets à la fois, mais bon.

Voir par exemple le cas du « ou » exclusif de :  M. Durand ou Mme Dupond sera élu. Dans ce cas, un seul des deux sera élu… Je ne sais pas si la considération du masculin neutre s’applique ici, les  livres ne le disent pas… C’est complexe.

1. Par défaut, le ou est inclusif en français et appelle donc le pluriel si aucun élément ne vient préciser le contraire.  Dans le cas où le sens ou la construction grammaticale ne suffisent pas, il faut marquer l’exclusion par un élément supplémentaire (comme la formule magique ou… ou…, soit… soit…).
2. Pour le genre, on peut se souvenir que l’accord dit de proximité est ancien et légitime  dans de nombreux cas, en particulier lorsque l’élément à accorder est au contact direct d’un des noms ou pronoms. Ce serait le cas ici si l’adjectif nu était accolé spécifiquement au nom femme. 
La convention d’accord que vous mentionnez (on laisse au masculin) n’a d’intérêt que dans les phrases complexes où  l’adjectif se trouve « décalé » ou dans une autre partie de la phrase. Ce n’est que par facilité pédagogique « moderne » qu’on l’a étendue systématiquement à tous les cas de figure mais elle est à rebours de la grammaire classique*.  
Donc :
– « Il n’est pas simple de peindre une femme ou un homme nus. » « Il n’est pas simple de peindre un homme ou femme nus. (vision inclusive, accord avec le bloc)
– « Il n’est pas simple de peindre ou une femme ou un homme nu. » « Il n’est pas simple de peindre ou un homme ou une femme nue. » (vision exclusive, accord avec l’élément accolé).

*Se souvenir du cas classique « (ou) lui ou son ennemi sera élu président ce dimanche ». Le sens dicte le singulier, le ou est exclusif et le verbe au singulier.

Oui, c’est bien cela, merci. Je laisserai cependant l’accord au masculin pluriel, plus simple et plus usuel et en concordance avec la volonté de l’auteur.

Dans le cas de l’exclusivité – que je voyais ici, l’idée que l’on s’en fait étant souvent subjective –, je me suis toujours étonnée de ne pas trouver dans mes ouvrages de référence un exemple où  les sujets unis par « ou » sont masculins et féminins, c’est bien dommage. Pas même dans le « Jouette » !Si l’on trouve maints exemples en ce qui concerne les accords verbaux, je ne trouve rien en matière d’accord des adjectifs ou des participes.

Merci !