Laissez votre phrase en l’état, le conditionnel présent a valeur de futur du passé car votre ami est réellement passé par ce chemin. Il n’y a pas d’hypothèse, de doute et le verbe imaginé, verbe d’opinion n’est pas toujours suivi du subj.
EN outre, la concordance des temps – s’il y avait le subj. lié à l’hypothèse – vous conduirait au subj. imparfait ou plus que parfait.

Si on transpose cette phrase au présent, le futur peut apparaître en effet :
Je ne pourrais pas imaginer que mon ami passera par ce chemin
et on voit que le subjonctif, lui aussi, est possible :
Je ne  pourrais pas imaginer que mon ami passe par ce chemin

La différence est en effet, comme le dit Joëlle, dans la réalité du fait n°2. Avec le futur, il est acquis comme une réalité à venir ; avec le subjonctif, la focalisation se déplace sur le fait n°1 (imaginer)  au point que le fait n°2 (passer) est vu comme incertain.

C’est donc à vous qu’il convient de choisir ce que vous voulez dire, exactement :
Je n’aurais jamais pu imaginer que mon ami passerait par ce chemin.
Je n’aurais jamais pu imaginer que mon ami passât par ce chemin.  >> on peut, c’est toléré et de plus en plus fréquent, laisser l’imparfait du subjonctif qui tombe en désuétude, pour le subjonctif présent « passe »>> que mon ami passe par ce chemin