Bonjour,
Ta fin de phrase bien que lui s’en était posé(es), c’est comme si tu disais il s’en était posé(es).

Il s’était posé quoi ? Il s’était posé des questions. Ces questions sont désignées par le pronom adverbial en.

Avant même de te demander si le COD est antéposé ou postposé (= placé avant ou après le verbe), ce qui peut poser un doute puisque en est entre s’ et était ; sache que lorsque le COD est en, cela n’engendre aucun accord du participe passé !

En effet :

Où sont les cerises ? Il les a mangées.
MAIS : Où sont les cerises ? Il en a mangé.

Les maisons ? Il les a détruites.
MAIS : Des maisons ? Il en a détruit.

Le fait est que lorsque le COD est un déterminant (le, la les…), celui-ci peut s’accorder, donc le participe passé aussi.
Lorsque le COD est en, un mot sans genre ni nombre, le participe passé ne peut pas s’accorder avec lui.

Ainsi : bien que lui s’en était posé.

Merci, merci !
Cela répond parfaitement à ma demande. J’ai plusieurs retours de lecteurs de mon roman… qui relevaient donc une faute d’orthographe de ma part. Je vais pouvoir leur répondre avec la règle à l’appui que j’avais déjà préparée. Encore merci, j’avais besoin d’une confirmation par un pro de l’orthographe ! 🙂