Difficile question déjà pour des natifs, alors, pour des FLE !
Ce que vous pouvez lui dire, c’est que sa logique est parfaite, la preuve :
C’est facile de trouver la solution, tu peux y arriver sans problème.
Y = arriver à trouver la solution (COI introduit par à, donc pronom y) [arriver à quelque chose].

C’est facile de trouver la solution, tu peux l’imaginer sans problème.
Le = imaginer trouver la solution (COD, donc pronom le) [imaginer quelque chose].

C’est facile de trouver la solution, tu peux en convenir sans problème.
En = convenir de ce qu’il est facile de trouver la solution (COI introduit par de, donc pronom en) [convenir de quelque chose].

Mais que cette possibilité de reprise par un pronom n’est pas possible avec tous les verbes (là comme ça tout de suite, je ne peux absolument pas vous donner une quelconque liste ou de quelconques critères qui définiraient les possibles et les impossibles, mais il existe à peu près assurément des articles sur cette question). Dans le cas présent, on est obligé d’utiliser le verbe faire dans une fonction dite vicariante (histoire de se la péter un peu avec des gros mots 😀 !).

C’est facile de venir en tram. Si tu as le temps, tu peux essayer de le faire ; ou changer de verbe, avec tenter ça devrait être possible :
C’est facile de venir en tram. Si tu as le temps, tu peux le tenter.

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en : est souvent une reprise d’une partie : des haricots, j’en ai mangé, du beurre, j’en ai acheté….

Dans « ils en parlent » : « en » renvoie à ce dont ils parlent et non au tram.

Donc, pour votre question, C’est facile de venir en tram.
– Si tu as le temps, tu peux essayer.

C’est facile de venir en tram. Si tu as le temps, tu peux en essayer. > incorrect.

En a plusieurs acceptions.  Plusieurs natures même.
Venir en tram : En est une préposition qui  introduit le nom tram
–> elle s’habille en Chanel – il est déguisé en clown

Ils en parlent : En est pronom il remplace « de cela » : ils parlent de cela
–> ils en veulent – il en mange

C’est pourquoi tu peux en essayer ne peut convenir dans cette phrase. Cette expression signifie : tu peux essayer de cela. Le en de la première partie de la phrase est une préposition et ne peut devenir pronom.
On pourra dire : toutes ces robes sont pour toi : tu peux en essayer = tu peux essayer (certaines)de ces robes

Bonjour,

votre confusion vient de la nature de en ,qui a plusieurs fonctions différentes :

Dans votre phrase :  » C’est facile de venir en tram.  » , en est une conjonction qui coordonne un verbe avec une manière : en train, en avion, etc.  »  pour complémenter l’affirmation « c’est facile de ».

Dans votre deuxième phrase : « Si tu as le temps, tu peux en essayer.  » , en n’est pas une conjonction mais un pronom  qui remplace un nom ou un groupe nominal.

Hors vous n’avez dans votre construction aucun nom ou groupe nominal qui ait un sens avec le verbe essayer.

Si je change votre phrase : « C’est facile de courir avec des chaussures adaptées. Si tu as le temps, tu peux en essayer. » , le pronom en remplace ici (a pour antécédent) le groupe nominal des chaussures adaptées -> la construction a un sens.

Un verbe transitif direct peut avoir pour complément un infinitif introduit par « de ».
Le mot « de » n’introduit pas toujours un COI.
Le complément d’un verbe introduit par « de » est parfois un COI, et parfois un COD.
Le pronom « en » s’utilise pour remplacer un [infinitif COI], mais pas pour remplacer un [infinitif COD introduit par « de »].
Pour faire la différence, il faut voir si on peut remplacer [« de » + infinitif] par « cela » ou par « de cela ».
a) Si on peut remplacer « de + infinitif » par « cela », on a un verbe transitif direct :
— Il refuse de venir. Il refuse cela.
— Il choisit de venir. Il choisit cela.
— Il a tenté d’utiliser le pronom « en ». Il a tenté cela.
— Il a essayé de venir en tram. Il a essayé cela.
b) Si on peut remplacer « de + infinitif » par « de cela », on a un verbe acceptant un COI qui peut se pronominaliser en « en » :
— Il a parlé de venir. Il a parlé de cela. Il en a parlé.

Pour un étranger qui ne sait pas catégoriser les verbes français, je ne sais pas quelle méthode conseiller. Votre ami connaît-t-il les notions de verbe transitif, de verbe transitif direct, de verbe transitif indirect ? Si oui, il trouvera dans le dictionnaire « ESSAYER, verbe trans. », ce qui signifie « verbe transitif direct », car la notion de verbe transitif indirect est absente de la plupart des dictionnaires. Il suffit qu’il soit écrit « verbe trans. » pour que l’infinitif COD ne puisse pas être pronominalisé en « en ».
On peut aussi conseiller à son prof de systématiquement présenter chaque verbe avec ses constructions : choisir de partir, choisir cela ; essayer de venir, essayer cela ; parler de venir, parler de cela, en parler ; avoir peur de venir, avoir peur de cela, en avoir peur…
Pour répondre à votre question « y a-t-il d’autres verbes qui… », oui bien sûr, il y en a plein, mais il ne faut pas chercher une liste des verbes dont l’infinitif COD est introduit par « de », du type : demander, refuser, tenter, essayer, oublier… et cent autres. Cette liste ne serait jamais exhaustive, et surtout, elle ne listerait pas des exceptions, car ce n’est absolument pas une exception qu’un infinitif COD soit introduit par « de », c’est même un principe général dans la plupart des cas.

Il y a certainement de bonnes raisons aux deux constructions, avec ou sans « de » pour introduire l’infinitif COD, mais vous ne les trouverez pas dans un simple manuel de grammaire. Il y a deux siècles on disait encore « il a souhaité de me voir » mais on dit aujourd’hui « il a souhaité me voir ». On dit « je souhaite vivre heureux » mais « je vous souhaite de vivre heureux ». Il y a des articles et des livres sur ce sujet. Quand le « de » disparaît, c’est qu’on passe de la notion de verbe transitif avec son COD « de + infinitif » à celle de verbe pseudo-auxiliaire introduisant un verbe principal. On passe de [je souhaite [de faire] cela] à [je [souhaite faire] cela]. Dans « j’envisage de partir », le verbe « envisager » a un sens plein et un COD qui est « de partir ». Dans « je pense partir », le verbe « penser » est à appréhender comme un semi-auxiliaire du verbe « partir ». Les infinitifs COD sont largement et logiquement introduits par « de », ce n’est pas exceptionnel, c’est la norme.

Votre ami a été abusé par des règles simplifiées à outrance, totalement fausses et bêtifiantes, largement relayées, jusque sur notre site, du type « de = dont = en ».