1 – Je ne peux pas dire que je les connais/connaisse beaucoup, ces deux-là !
Après la forme négative  de certains verbes qui mettent en doute le fait n°2 les deux formes verbales sont possibles.
Il y a forcément une nuance de sens.
Avec l’indicatif le fait n° 2 (connaître) est présenté comme une information (niée)
Avec le subjonctif le fait n°2 (connaître) est présenté comme un sujet de réflexion

2- On s’écrivait de temps en temps, histoire de faire semblant qu’il restait/reste quelque chose de notre famille.
Je préfère employer « faire comme si » que faire semblant que » (inutilement lourd)
On s’écrivait de temps en temps, histoire de faire comme s’il restait quelque chose de notre famille.
La phrase est au passé la comparaison avec un fait fictif (rester qqc) renvoie au verbe écrire et se situe donc dans le même temps.