Question intéressante.
En fait, le problème n’est pas que le verbe soit pronominal. On aurait le même souci avec un autre verbe : Il pense en être la tête versus Il en pense être la tête.
La question est plutôt celle de la fonction du complément en, pronom particulier puisqu’il contient la préposition de (j’en veux = je veux de cela).
La syntaxe normale (sauf effet de style recherché) demande que le pronom soit placé au plus près du verbe avec lequel il est construit et dans la même proposition. Dans les exemples donnés, en se rapporte à tête et reste avec lui :
Il se retrouve … [en être à la tête.]  [être à la tête du parti.]
Inversement, on dirait et écrirait :
Il s’en retrouve [il se retrouve du fait qu’on vient de mentionner] plus riche que jamais.
Dans ce cas il n’y a pas d’autre proposition et en est en rapport avec le verbe retrouver.