La syntaxe ne va pas :
En lui faisant obstacle, on l’a empêché de passer.
(Il faut un même référent pour l’action : qui fait obstacle = qui empêche de passer)

Face à un obstacle, il n’a pu passer. 
(« face à un obstacle » est un complément circonstanciel qui ne fait pas référence à un sujet)

Bonjour,

C’est une faute que beaucoup de personnes font dans la salutation de leurs lettres :

Espérant recevoir une réponse bientôt, veuillez agréer, Monsieur, mes salutations distinguées.
Cette phrase est incorrecte. Le sujet de « espérant » est « je » et celui de « veuillez » est « vous ».

Il faut écrire : Espérant vous revoir bientôt, je vous prie d’agréer…

 Le sujet du participe présent placé en tête doit être le même que celui du verbe principal de la phrase.

Il en va de même avec un gérondif.

En espérant vous revoir bientôt, je vous prie d’agréer…

On pourrait alors écrire (si c’est moi qui fait obstacle)

En lui faisant obstacle, je l’ai empêché de passer. (l’ ─ individu masculin)

Si ce sont d’autres personnes qui font obstacle :

En lui faisant obstacle, ils l’ont empêché de passer. (l’─ individu masculin)