Bonsoir,

Dictionnaire Larousse : oisif : qui n’a pas d’occupation et qui a beaucoup de loisirs Dans ce sens, ça n’a pas  un sens péjoratif. Les autres sens sont péjoratifs.

Attention au contexte, un chômeur est une catégorie vague…
On peut être chômeur et oisif, état assumé et heureux, transitoirement ou définitivement même si au-delà d’un certain délai on ne perçoit plus d’allocations (c’est un autre débat qui n’a rien à voir).
On peut être chômeur et très occupé à chercher un emploi (demandeur d’emploi = travail à plein temps) ou à se former, à créer des réseaux… Auquel cas, on ne peut pas être oisif.
Pour moi, un oisif a du temps libre et des loisirs et donc pas de souci d’argent pressant. Ce qui n’est pas le cas de la majorité des « chômeurs ».
Pour l’aspect péjoratif, tout dépend du contexte : un sociologue du temps libre n’emploie pas le terme de manière péjorative alors qu’une personne éreintée par les trajets et les travaux pénibles pourra critiquer les oisifs au motif qu’ils ne connaissent pas les vicissitudes de sa situation. 

En réalité, en plus des mots marqués par leur morphologie (suffixes -asse, -ard, etc. ) ceux accompagnés de certaines épithètes (sale, maudit, etc.) et de mots dont le sens renvoie à un jugement négatif (moche, inutile, obtus, monstre…) n’importe quel terme peut être employé de façon péjorative. Même un mot généralement laudatif. Il suffit de le charger d’une intention dépréciative.

En réalité, le caractère péjoratif ou laudatif d’un terme est susceptible d’évolution au cours du temps et selon le contexte ou le registre.
Le mot « cruche, neutre pour désigner un objet, devient péjoratif quand on désigne un humain.
Un exemple inverse : l’épithète « impressionniste » donnée par dérision à certains peintres a perdu son caractère péjoratif.