En effet, l’expression du doute étant d’un degré élevé, le subjonctif est préférable :
« Mais, dans ce cas, comment pouvait-il être vrai que Winston fût fou ? »
La phrase étant au passé le verbe être devrait être mis à l’imparfait du subjonctif, mais ce temps étant désuet, on est autorisé à employer le présent du subjonctif, laissant au verbe de la principale (soulignée) , la marque du temps.
« Mais, dans ce cas, comment pouvait-il être vrai que Winston soit fou ? »

Remarque : je ne suis pas choquée par l’emploi de l’imparfait de l’indicatif dans la subordonnée complétive: « Mais, dans ce cas, comment pouvait-il être vrai que Winston était fou ? » la doute exprimé par la principale (en gras) portant alors globalement sur la subordonnée infinitive  et sa complétive
Si on remplace la subordonnée infinitive par une conjonctive (gras), le subjonctif y apparaît obligatoirement, mais pas  obligatoirement dans la complétive de cette subordonnée (soulignée) :
« Mais, dans ce cas, comment se pouvait-il qu’il soit vrai que Winston était fou ? »
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Un grand merci pour cette réponse très détaillée !