1. Dans votre phrase, il ne s’agit pas d’une condition, mais d’un potentiel, dans ce cas, le conditionnel est en effet requis.
Edit – Je reformule  : on est dans la conséquence plutôt que dans la condition, ce qui apparait dans le fait que l’on peut rajouter alors :
Jean comprenait [le désir de son fils de prendre un appartement], même si alors sa maison lui paraîtrait bien vide sans lui.
Impossible avec : Même si alors il pleuvait, j’irais à la plage.

2. Voici ce que dit à ce sujet Littré (ce n’est pas récent, ça date du XIXe !)
Appas est le pluriel de appât. L’ancienne orthographe était appast ; au pluriel, appasts ou appas. La faute a été de faire de ce mot unique deux mots différents. De là toute sorte d’irrégularités qu’on trouve dans les auteurs ; d’abord la plus forte de toutes, qui est appas au singulier.Qui dort en sûreté sur un pareil appas, Et le plaint, ce galant, des soins qu’il ne prend pas, Molière, Éc. des femmes, I, 1.Si jamais une flamme eut pour vous quelque appas, Corneille, Sert. III, 4.Puis appas dit pour appâts ; mais ceci n’est qu’une affaire d’orthographe.… ce blé couvrait d’un lacs Les menteurs et traîtres appas, La Fontaine, Fab. IX, 2.Enfin l’emploi de appas pour exprimer les attraits qu’un homme peut avoir :Si Votre Majesté Est curieuse de beauté, Qu’elle fasse venir mon frère ; Aux plus charmants il n’en doit guère… Là-dessus Astolphe répond… Voyons si nos beautés en seront amoureuses, Si ses appas le mettront en crédit, La Fontaine, Joc.Le seul remède aujourd’hui à apporter à la confusion serait d’assigner à appas, substantif pluriel, le sens spécial de beautés qui attirent ; puis, cela fait, de ne voir aucune différence entre appas et appâts, au pluriel, pour signifier ce qui amorce, ce qui charme, ce qui attire ; fusion qui, ne faisant que rétablir la réalité du fait, aurait l’avantage d’ôter l’apparence d’irrégularité au cas où nos bons auteurs ont dit appas ce que nous disons aujourd’hui appâts.

Et en effet, les rectifications orthographiques de 1990  préconisent l’orthographe : appâts (au lieu de appas).

Appâts signifie ce qui excite la cupidité, le désir. Appas veut dire charmes d’une femme, en particulier sa poitrine. Grand Larousse illustré 2014.

Même si chacun pourrait le faire, seuls quelques élus y parviendront

le conditionnel est correct car c’est une tournure concessive (ou adversative). Le « si » seul est tout à fait correct dans ce cas et nul besoin d’ajouter « même » devant, même si cela serait également correct.
Le conditionnel après « si » est impossible dans les subordonnées conditionnelles uniquement. De même que le futur, le passé simple et le subjonctif ,quoique le subjonctif plus-que-parfait est possible dans un emploi très littéraire et plutôt archaïque (cf. la fameuse phrase : s’il eût été plus long, la face du monde en eût été changée).
On peut aussi trouver le conditionnel après la conjonction « si » lorsqu’elle exprime l’interrogation indirecte (je ne sais pas si je ferais la même chose à sa place).

Merci à tous pour ces développements.

Par rapport à la première question, en fait, c’est un peu étrange, mais c’est comme si la concession avait été déplacée :

Même s’il comprenait le désir de son fils,  sa maison lui paraîtrait bien vide.

Et là on constate que les temps sont ceux utilisés habituellement : imparfait dans la subordonnée >>> conditionnel dans la principale (+ aspect potentiel).

Un intervenant parviendra sans doute à élucider le mystérieux mystère de cette construction.