Bonjour,
Ici il ne s’agit pas de la partie du corps mais du sens figuré de tête, à savoir la place de celui qui commande. On utilise le singulier : être à la tête de.
On écrira donc au choix :
– une délégation de trente personnes avec deux hommes à leur tête, si l’on considère les trente personnes,
– ou une délégation de trente personnes avec deux hommes à sa tête, si l’on considère que les deux hommes dirigent la délégation.

Merci beaucoup pour vos réponses et vos explications.