1. leur voiture ou  leurs voitures (les deux sont possibles)

2. leurs voitures

3. leur voiture

4. leurs voitures

D’accord.

Concernant le premier cas, j’ajoute cette importante remarque : L’Académie française admet le singulier (leur) et le pluriel (leurs). Elle l’a écrit sur son site officiel  (v. ci-après) et me l’a confirmé par courriel (à la suite d’un désaccord avec un usager du présent site).

« Leur chapeau ou leurs chapeaux ?

L’usage des meilleurs auteurs hésite entre le singulier et le pluriel (pour le nom et pour le possessif) lorsqu’un nom désigne une réalité dont plusieurs « possesseurs » possèdent chacun un exemplaire : on considère tantôt l’exemplaire de chacun, tantôt l’ensemble des exemplaires. Ainsi : « Mes compagnons, ôtant leur chapeau goudronné […] » (Chateaubriand) ; « Les deux lords […] ôtèrent leurs chapeaux » (Hugo) ; « trois avaient déjà retrouvé leur femme » (Chamson) ; « deux de mes amis et leurs femmes » (Arland). »

Quand il y a une ambiguïté, il convient d’employer « chaque », « chacun ». Ils se promènent avec leur/leurs femmes. ==> Chacun se promène avec sa (propre) femme.

Votre découpage en quatre possibilités ne suffit pas. Il faut aussi intégrer la construction, le récit, le mouvement, l’œil du cinéaste ou du scénariste.
1. Les enfants A et B ont chacun une voiture.
–> Tous les deux ont la même manière de descendre de leur voiture d’un bond léger en se recoiffant.
–> Et les voilà qui descendent à présent de leurs voitures, en saluant la foule qui les entoure.
–> La nuit, ils rêvent de leur voiture.
–> Ils m’attendent, et lavent leurs voitures dans la cour, avant que je vienne passer l’inspection.
–> Ils ont pris l’habitude de laver leur voiture le soir en rentrant du travail.
–> Leurs voitures sont garées sur le parking, ils m’attendent.
–> J’aime les photographier au volant de leur voiture.
–> Leurs voitures sont rouges.