Leurs deux silhouettes se détachaient dans l’obscurité

C’est très simple :
Leurs est adjectif possessif. Il s’accorde avec le nom qu’il détermine : silhouettes.
Si le nom était singulier :
Ils ont mis leur chapeau.
—
Ne pas confondre avec un autre « leur » : pronom qui ne prend jamais d’S parce qu’il est déjà au pluriel.
Je leur dis (à plusieurs personnes). Si je ne m’adresse qu’à une seule personne j’emploie « lui » : je lui dis.
—-

Parfois, on a le choix (regard global ou individualisé) :
— Ils lèvent leurs chapeaux (des chapeaux sont levés) , ils lèvent leur chapeau (chacun le sien)
Si on décide de parler de deux chapeaux, on perd évidemment le choix du nombre :
— Ils sont deux, ils ont deux chapeaux, ils lèvent leurs deux chapeaux
De même, si on choisit de parler de deux silhouettes, il n’est pas envisageable que ce mot se mette au singulier.
Il est totalement impossible, quoi qu’en disent les excellents contributeurs de ce site, de justifier par un accord sylleptique une différence de nombre ou de genre entre un nom et son déterminant.
Vous pourriez envisager :
— Ils regardent leur silhouette projetée sur le mur (pas impossible syntaxiquement)
— Ils regardent leurs silhouettes projetées sur le mur
Mais quand « leur silhouette » ou « leurs silhouettes » forme le sujet d’une proposition, il faut trancher, et normalement pour le pluriel (le singulier étant envisageable uniquement dans des cas où la suite de la phrase ferait du sujet de la proposition un acteur non agent) :
— Leurs deux silhouettes se détachaient… Leurs silhouettes se détachaient…
Même sans le quantificateur « deux », le singulier distributif est normalement impossible comme sujet.

Votre nouvelle question, que vous avez posée en « réponse », consiste à trancher entre :
— Ainsi péroraient-elles de leur petite voix pointue.
— Ainsi péroraient-elles de leurs petites voix pointues.
Syntaxiquement, vous avez le choix, mais pour ce qui est du style et de la nuance, mieux vaut reposer la question, plus clairement, sans adverbe, sans mot rare, sans sujet postposé :
— Elles parlaient de leur voix pointue
— Elles parlaient de leurs voix pointues
Je fais le pari que si vous aviez seulement voulu qualifier leurs voix, vous auriez écrit :
— Elles parlaient d’une voix pointue
Si vous n’avez pas écrit ainsi, c’est peut-être que leurs voix pointues apparaîtront comme sujet d’une proposition dans la suite de votre texte, et qu’il ne s’agit pas d’un simple complément circonstanciel ? Ce n’est pas vraiment une question d’orthographe.

Entendu, merci. Et dans le même ordre d’idée, faut-il écrire :

« Ainsi péroraient-elles de leur petite voix pointue. »
ou
« Ainsi péroraient-elles de leurs petites voix pointues. »

sachant qu’elles n’ont chacune qu’une seule voix.

@CParlotte

Merci pour votre réponse. Je ne suis sûr d’avoir bien compris vos explications sur ma deuxième question. Toujours est-il que j’avais effectivement opté pour le singulier et que « leur(s) petite(s) voix pointue(s) » n’est pas repris comme sujet dans la suite du texte.