Voici ce que j’ai répondu il y a neuf heures, qui n’a été mis en cause par personne  (et pour cause) :

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Pour « leur », voyez ci-dessous.

Académie française. La langue française. Questions de langue :

« Leur chapeau ou leurs chapeaux ?

L’usage des meilleurs auteurs hésite entre le singulier et le pluriel (pour le nom et pour le possessif) lorsqu’un nom désigne une réalité dont plusieurs « possesseurs » possèdent chacun un exemplaire : on considère tantôt l’exemplaire de chacun, tantôt l’ensemble des exemplaires. Ainsi : « Mes compagnons, ôtant leur chapeau goudronné […] » (Chateaubriand) ; « Les deux lords […] ôtèrent leurs chapeaux » (Hugo) ; « trois avaient déjà retrouvé leur femme » (Chamson) ; « deux de mes amis et leurs femmes » (Arland). »

Vous avez le choix.
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Vous avez raison Sissi : « leur » et « leurs » sont possibles.

Passez donc, au moins une fois, vingt minutes à expliquer à des élèves que la phrase :

« Ils sont venus avec leur voiture ».

Peut signifier qu’ils ont une seule voiture pour deux ou bien une seule voiture chacun.

Et que la phrase :

« Ils sont venus avec leurs voitures. »

Peut signifier qu’ils ont une seule voiture chacun ou plusieurs voitures chacun.

Là, vous comprendrez. J’en avais assez de me ridiculiser à cause d’une règle d’orthographe absurde où « leur » peut signifier tout et son contraire. Cela décrédibilise la rigueur de la grammaire, de l’orthographe et fait de ma matière   »un truc de mec perché », contrairement aux mathématiques ou à l’Histoire-géographie. 

Donc maintenant, j’assume et je leur dis :

Ecrivez « leur voiture » s’il n’est question que d’une seule voiture pas plus.
Ecrivez « leurs voitures » s’il est question de plusieurs voitures. Vous préciserez ensuite qui possède quoi.

Cela est beaucoup plus clair, simple et logique pour des enfants. Et, ils ne commettent aucune faute en le faisant.

Certes, ma réponse précédente était un peu longue ; mais mon raisonnement est simple.

Si on accepte que des mots comme « souris » aient plusieurs sens.
Et, que ces sens sont explicités par le contexte.

Alors.

Acceptons :
1) que « leur » signifie « une seule ».
2) que « leurs » signifie « plusieurs » et que son sens soit explicité par le contexte. (leurs = un seul chacun ou plusieurs chacun).

Après le mea culpa, le coup de gueule 😉

Bonsoir Sissi
Vous avez raison :  Quand il y a une seule chose ou un seul être pour chaque possesseur, on peut utiliser le singulier ou le pluriel.
https://www.projet-voltaire.fr/regle-orthographe/leur-chapeau-leurs-chapeaux-adjectif-possessif-singulier-pluriel-accord/
Pour la première phrase, j’aurais mis cartable au singulier parce que chacun porte un seul cartable sur le dos. J’aurais donc pris en considération l’exemplaire de chacun.
Dans le deuxième exemple proposé, si les voisjns donnent plusieurs bicyclettes, leur sera obligatoirement au pluriel.

C’est un problème de polysémie.

https://www.projet-voltaire.fr/regles-orthographe/leur-ou-leurs/

L’avis de l’expert est intéressant quand il fait remarquer que le portemanteau a bien accueilli plusieurs chapeaux.

Personnellement, je n’ai jamais compris ce choix entre leur/leurs qui défie toute logique.

Imaginons que je doive illustrer ces phrases (comme un enfant de primaire).

Pierre joue avec un cartable qui lui appartient.
= Son cartable.
= Je dois dessiner Pierre + un cartable.

Pierre joue avec deux cartables qui lui appartiennent.
= Ses cartables.
= Je dois dessiner Pierre + deux cartables.

Pierre et Marie ont un seul cartable pour deux.
= Leur cartable.
= Je dois dessiner Pierre + Marie + un seul cartable.
= « -s » = pluriel = plusieurs =/= il n’y a qu’un seul cartable sur le dessin.

Pierre et Marie jouent avec des cartables qui leur appartiennent.
= Leurs cartables.
= Je dois dessiner Pierre + Marie + plusieurs cartables.
= « -s » = pluriel = plusieurs cartables sur le dessin.

Pierre et Marie jouent avec leurs cartables.
= Ils possèdent chacun un cartable = deux cartables en tout = pluriel.
= Ils possèdent chacun plusieurs cartables = pluriel.

Dans ce cas, « leurs » est polysémique. Les mots polysémiques sont nombreux dans la langue française.

Si je dis.

Il y a une souris parterre.
= une souris l’animal, une souris d’ordinateur, du blanco, une souris d’agneau 😉

Je vais te présenter mon ami indien.
= Indien d’Amérique ou d’Inde ?

Je vais vous présenter mon ami américain.
= Etant français, je dis qu’il vient des Etats-unis.
= Mon ami québécois comprendra qu’il s’agit d’un habitant du continent américain.

Pierre et Jean sont venus avec leurs épouses.
= Baignant dans une culture où « mariage » = « monogamie », je dis qu’il y avait deux femmes.

La polysémie existe et les malentendus sont inévitables. Cela fait partie du jeu. Soit, je n’ai pas été assez précis (il y a une souris d’ordinateur parterre). Soit, je ne partage pas la même culture que mon interlocuteur (dans ma culture, on n’a qu’une seule épouse. Dans la sienne, on en a plusieurs). Dans tous les cas, le contexte suffit, ensuite, à lever rapidement toute ambiguïté. Je ne vois pas pourquoi « leurs » échapperait à la règle.

Pierre et Marie jouent avec leurs cartables. Pierre s’amuse à jeter son cartable sur Marie. Marie utilise le sien pour se protéger…

S’il est question de plusieurs cartables, on utilise le pluriel. On explicitera notre pensée ensuite.

L’obsession du « pas de faute » fait oublier les fondamentaux de l’expression. Comment fait-on oralement pour donner la nuance de sens ? Le plus simple est d’ajouter chacun(e) pour lever l’ambigüité éventuelle.