Certes, les deux sont parfaitement licites au regard des normes actuelles.

Mais ce n’est, dans ce cas, pas pertinent, car figer une bonne fois la règle suivante ajouterait un niveau de précision à l’écrit, alors qu’oralement on peut toujours préciser.
On n’accorde au pluriel que si les possesseurs ne disposent chacun au plus que d’un seul possédé.

En effet, cela permettrait de clairement distinguer :
Ils déposèrent leur pistolet sur la table  =  chacun n’en avait qu’un.
Ils déposèrent leurs pistolets sur la table  =  certains ou tous en avaient deux.

Il vinrent avec leur femme : monde chrétien
Il vinrent avec leurs femmes : contexte polygamique.

Inattention, oubli  ? Je ne sais pourquoi l’Académie a régulièrement manqué l’occasion de simplifier les choses sur cette question récurrente. D’ailleurs, je m’en vais de ce pas le leur suggérer… J’espère qu’ils n’en perdront pas leur bicorne…

Les deux sont possibles, s’il y a plusieurs coiffes sur le tableau, c’est juste au pluriel.
Si chacun a sa coiffe, pas de problème avec le singulier.

Voici ce qu’écrit l’expert du Projet Voltaire : 
Il est parfois difficile de déterminer si le possessif doit être mis au singulier ou au pluriel. C’est ainsi que l’on écrira aussi bien « ils ont accroché leur chapeau au portemanteau » (chacun n’a en effet qu’un chapeau) que « ils ont accroché leurs chapeaux au portemanteau (lequel, au bout du compte, en a bien accueilli plusieurs). Il va de soi que, quand le possédé est unique, le singulier est de rigueur. Mais quand il arriverait, au figuré, que l’on portât collectivement le chapeau, avouons qu’au sens propre la chose est plutôt rare pour un couvre-chef…