Bonjour Isil.

Il s’agit d’une formulation familière qui signifie à peu près : j’ai agi discrètement dans cette situation ou  » j’ai joué cette affaire en étant discrète« .

« L' » correspond donc à « situation » ou affaire », féminin. On peut le considérer comme étant COD de jouer dans sa forme transitive, comme dans « jouer une pièce de théâtre ».

D’un point de vue grammatical, le participe passé s’accorde avec « l' » placé avant le verbe : jouée.

« Discret » pourrait être attribut du sujet et s’accorder avec lui, ici de genre féminin : discrète.

« Je l’ai jouée discrète au début »

Mais dans l’expression « se la jouer fine », l’accord semble bien se faire avec « la » !

Ce ne sont donc que des propositions pour une expression familière dont l’analyse grammaticale est incertaine.

Pour être familier, ce type de tournures n’est pas récent : on trouve des emplois dès le XIIIe siècle de « (se) la jouer fine » ou « la bailler belle ». L’analyse grammaticale n’en est pas simple car il s’agit de constructions anciennes quasiment figées.
À mon sens (donc sans engagement), je dirais que l’adjectif a là une fonction adverbiale :  on la baille joliment, on (se) la joue finement ou discrètement.
Curieusement, l’adverbe emprunte la forme féminine – c’est là l’archaïsme –, mais devient ensuite invariable car ne remplaçant pas un nom précis. Ce serait un cas atypique de pronom impersonnel, donc neutre, mais fléchi.

Finalement, cela donne les formes suivantes :
— Elles me la baillent belle, Ils me l’ont baillée belle ;
— Ils la jouent discrète.  Elles l’ont jouée discrète ;
— Il (se) la joue fine. Elles l’ont jouée fine.

Je n’exclus pas d’autres formes de ce genre et une autre analyse, notamment pour l’accord du participe passé. Je n’ai pu trouver d’analyse convaincante par des références, ce qui est rare.

Réponse à PhL (vu que je n’ai pas assez de point pour pouvoir ajouter directement un commentaire… Ça me paraît idiot comme fonctionnement, mais bon…)

Merci tout d’abord de cette approche.

Mais du coup, si au lieu de « situation » ou « affaire » on choisissait les mots de « dossier », « cas », « contexte ».
« J’ai agi discrètement dans ce contexte au début. », « j’ai joué ce contexte en étant discret/discrète »…
« L' » correspondrait alors à un masculin. « Joué » prendrait donc la marque du masculin.
« Discret/discrète » se rapporterait soit à « l' » (la façon de le/la jouer et prendrait alors le masculin), soit se rapporterait à la personne qui parle pour caractériser sa façon de faire et ici, s’agissant d’une femme, s’accorderait au féminin.
1er cas : « Je l’ai joué discret » (j’ai joué ce contexte discrètement)
2e cas : « Je l’ai joué discrète » (j’ai joué ce contexte comme une femme discrète).
Comme « l' » est ici un pronom indéfini par nature, ne conviendrait-il pas mieux de l’accorder à l’indéfini, c’est à dire, au masculin dans tous les cas ?
Quant à « discret/discrète », serait-il selon qu’il s’agit de cet indéfini ou de la personne qui parle ?

Réponse à Chambaron (toujours parce que je ne peux pas commenter)

Merci de cette réponse.
Mais si on prend l’expression :
« Ce coup, je le joue discret ».
« le » étant bien identifié, et pouvant donc être au masculin, pas de problème je suppose.
« l' » étant indéfini (dans le cas initial), la règle du masculin sur l’indéfini ne devrait-elle pas s’appliquer par défaut ?

Ou même, toujours une femme qui parle :

« Je m’approche de ma cible… Je dois le jouer discret pour ne pas éveiller son attention »

Serait-ce une phrase fautive ?