Le chef VOUS DEMANDE  si vous avez envoyé le mail, et VOUS DIT de LUI DONNER la liste des invités.
Cette phrase est possible (demande indirecte) à l’oral, elle est claire et la personne comprend la demande du chef – par l’intermédiaire de celui qui parle.
Plus formel mais correct bien sûr : Le chef souhaite savoir  si vous avez envoyé le mail, et réclame la liste des invités.

Monsieur R. souhaite voir / m’envoie chercher / sollicite l’élève (plus formel pour de l’oral)…

Il suffit d’enlever le « vous » : le chef — demande si vous avez envoyé le mail, et voudrait que vous lui fournissiez la liste des invités

M. R demande l’élève machin/ veut voir l’élève machin/m’envoie chercher l’élève machin : les trois phrases sont correctes.

1.
Dans le sens « demander de faire », « ordonner de faire », oui, on peut demander quelque chose à quelqu’un sans lui parler.
— Le chef vous demande de lui apporter ceci ou cela.
— Le directeur vous ordonne de monter à son bureau.
Dans le sens de « demander si », « poser une question », c’est-à-dire dans une question transmise, non : le fait qu’il y ait un intermédiaire empêche de modifier les COD ou les COI comme on le souhaite.
— Il m’a dit de vous observer, il ne vous a pas observé.
— Il m’a dit de vous demander cela, il ne vous a pas demandé cela.
C’est possible si vous transmettez une demande qui a été réellement adressée à la personne :
— Dans ce courrier que je vous remets, le chef vous demande si…
Mais sinon non. « Le chef souhaite savoir si vous…, il m’a demandé si vous…, il m’a demandé de vous demander si vous… » n’est pas simplifiable en « il vous a demandé si… ».
Pareil avec le verbe « dire », en ajoutant que le sens « dire » réclame encore davantage le rapport direct pour être utilisé. « Dire » dans le sens « ordonner » a existé il y a plusieurs siècles.

2.
* « Demander un élève » n’existe ni à l’oral ni à l’écrit pour dire « demander à un élève de venir ». Pour cela, nous avons le mot « convoquer ».
* « Il veut voir cet élève » est évidemment possible, mais on n’y retrouve pas toute l’intention que vous souhaitez y mettre : « il m’a demandé de dire à cet élève qu’il veut le voir dans cinq minutes dans son bureau ».
* Entre « ta mère a dit qu’tu r’viennes » et « vous êtes mandé par madame votre mère », il y a un fossé, mais les deux phrases sont correctes et synonymes, toutes les deux dans un style ancien. Seul le contexte décide de tel ou tel usage, et c’est bien l’objet de votre question, nous l’avons tous noté.
* « On m’envoie chercher cet élève » est possible, mais je ne dirais pas comme vous « simplement« , car, puisque c’est bien construit, et dans une syntaxe peu courante, cette phrase risque d’être ressentie comme une agression psychologique ou symbolique par nos collégiens actuels. Je vous la déconseille fortement. Personnellement, je n’utilise pas ce style de phrase bien construite devant n’importe qui.

3.
Que dirait donc un assistant, parlant couramment français, dans un collège français, pour être compris simplement par des élèves français ?
Si c’est un ordre poli, vous pouvez dire :
— Le directeur demande à Paul de de se rendre immédiatement dans son bureau.
— Paul, le directeur te demande te rendre immédiatement dans son bureau.
Correct, poli, respectueux, facile à comprendre, clair, ni artificiel, ni familier.