Pour ce qui me concerne je nasalise mais très discrètement et pas forcément toujours  « Ancien Empire » mais pas pour « ancien ami » ou alors très discrètement, ni pour ancien élève.
Il se peut que la nasalisation dépende des régions. Je suis originaire du Dauphiné où on ferme beaucoup les sons, où on fait par exemple la distinction entre « un » et « in ». Mais j’ai beaucoup bougé, vécu dans des régions différentes et j’ai globalement perdu l’accent particulier à cette région (mais peut-être pas tout à fait).
Attendons d’autres réponses.

Dans l’enseignement de base de la phonétique aux étrangers diplômés (qui ont hâte de tout savoir rapidement, mais souvent c’est illusoire) on enseigne la quantité égale de chaque syllabe ( quelquefois même avec un métronome ou en marquant le rythme mécanique avec un instrument; il n’ a pas de longueur différente des syllabes, et cette acquisition est vraiment fondamentale) — dans la liaison stricte (di / zami / pour dix amis) ou facultive (il /zalé/ ta / la / chass/ , (ils allaient à la chasse) on indique que la consonne finale se transfère systématiquement à l’initiale du mot suivant dont elle intègre la première syllabe, c’est la loi phonétique– donc dans le cas proposé, la théorie voudrait qu’on découpe (pour ancien empire) comme  / an  / ciè  (è ouvert) / nam / pir / (pardon pour les signes et les crochets absents – –en permutant, ce qui est la grande façon de découvrir en linguistique, vous avez trouvé /bo/ na / mi/ o en finale est o fermé (comme dans dos) or,  on aura malgré tout tendance tout de même à prononcer le o ouvert  ( cf or, sol, bord) , comme un « bonn »  « ami » plutôt qu’ un /bon (avec la nasale) / na / mi /  comme vous le remarquez — donc ici je crois que l’analyse phonétique stricte vous donnera un découpage qui fera /ancienn/ ( e ouvert comme le féminin ancienne) et après « empire », avec enchaînement — ne serait-ce que par différence avec « ancien temps » — ici je pense que il y a une économie de changement qui tend à faire de bon, moyen, ancien, des adj qui sonnent comme des féminins — ce qui n’empêche pas qu’on maintienne (ou qu’on ait l’impression de la faire) le son nasal du masculin avec avec enchaînement , parfois , peut-être souvent, mais ce sont des formes privées personnelles, qu’on trouve dans les prononciations du sud de la France, ou en Bourgogne, ou si on accentue la dernière syllabe du premier mot ( cf Bernard Laporte) — ( à une époque ou la vendeuse nous rend « di heuros » «  »troidheuros » et même  « dix-hui zeuros » , on ne peut pas exiger l’impossible…) j’espère que cela vous aidera un petit peu à démêler cet écheveau.

Remarque : dans le Sud-Ouest on nasalise, notamment quand on a une double consonne (n ou m). Par exemple grammaire se dit [ gʁɑ̃mɛʁ ]et devient homophone de grand-mère! « année » se dit [ɑ̃ne]