Bonjour,
Votre phrase comporte deux assertions emboîtées.
1.L’expression être étonné est assimilable à une forme passive, car c’est son complément qui étonne.  Elle introduit donc un complément d’agent soit sous la forme  d’un substantif (Je suis étonné de ta venue/par ta réussite.), soit sous la forme d’une proposition conjonctive conjuguée au subjonctif si le sujet de celle-ci est différent de celui de la principale (Je suis étonné que tu viennes/qu’il réussisse.), soit d’une construction à l’infinitif si le sujet est identique (Je suis étonné de réussir.)
2.Le verbe apprendre appelle un complément d’objet direct qui prend la forme soit d’un groupe nominal (J’apprends ta réussite.), soit d’une proposition complétive dont le verbe est conjugué à l’indicatif, y compris le conditionnel(J’apprends qu’il  a réussi/qu’il  pourrait voler.) jamais au subjonctif (*J’apprends qu’il puisse voler.)

Dans votre phrase le mode du troisième groupe verbal dépend donc du verbe apprendre, ce qui exclut normalement l’emploi du subjonctif. La construction correcte est donc : Je ne serais pas étonné d’apprendre qu’il pourrait voler seul. D’ailleurs, si vous généralisez l’information, vous constatez que le conditionnel paraît plus évident : Je ne serais pas étonné que l’on apprenne qu’il pourrait voler seul.
Cependant, de manière abusive, il est fréquent d’entendre le subjonctif comme si l’expression étonné d’apprendre constituait une locution adjectivale non dissociable. Je ne serais pas [étonné d’apprendre = surpris] qu’il puisse voler seul.

Votre phrase manque un peu de contexte et comme le verbe pouvoir est polysémique (plusieurs sens possibles), il est difficile de trancher.
Sans plus d’informations, je dirais simplement : « Je ne serais pas étonné d’apprendre qu’il peut voler seul. »

Vous vous demandez s’il est possible d’employer l’un ou l’autre mode ?
Oui en effet.
Je ne serais pas étonné d’apprendre qu’il pourrait voler seul (si…) : le conditionnel exprime l’irréel ;le fait de pouvoir voler est alors une hypothèse (exemples : s’il avait des ailes – si seulement on le lui permettait) ou bien une condition (exemples : si son instructeur l’y autorise – si le temps est favorable)

Je ne serais pas étonné d’apprendre qu’il puisse voler seul : le fait est présenté comme le sujet de réflexion exprimé par la principale. On peut en faire le sujet : qu’il puisse voler seul n’est pas une information qui m’étonnerait..
Il est impossible de procéder à cette transformation avec le verbe au conditionnel