Oui, on peut enchaîner deux conditionnels, c’est très utilisé, dans un sens très précis et très rigoureux, et c’est parfaitement correct. Au lieu de dire « s’il faisait beau, je sortirais », on peut dire « il ferait beau, je sortirais ». Deux conditionnels à suivre, s’ils respectent un ordre logique, peuvent se suivre, l’hypothèse du second étant une conséquence de l’hypothèse du premier.
Notez qu’on le fait aussi au présent : il m’adresse la parole, je m’en vais. C’est simplement l’ordre des propositions qui crée ce rapport de cause à conséquence.

Avec le très formel « si », l’ordre n’importe pas (s’il faisait beau je sortirais ; je sortirais s’il faisait beau). Mais une simple juxtaposition de conditionnels, séparés par une virgule, nécessite de mettre la cause avant la conséquence (il ferait beau, je sortirais). Cela est possible dans des histoires qu’on raconte, des récits, avec de la chronologie sous-jacente.

Il peut cependant exister parfois des cas plus précis où il est important d’introduire la condition par « si + imparfait » et la conséquence par un « conditionnel » pour que la logique soit inattaquable.

S’il y avait eu ton père,  on aurait terminé plus rapidement.

Il s’agit d’une concordance « plus-que-parfait » / conditionnel passé : faits qui ne se sont pas produits dans le passé.

« Enchaînement » de deux condit.

L’uniformisation des temps de la principe et de la subordonnée se rencontre dans beaucoup de langues et en français dans plusieurs structures hypothétiques ou concessives :

a) avec quand même : quand même il viendrait, je ne le recevrais pas ;
b) en subordination inverse (avec que) : « Je la verrais à tout instant, que je croirais ne pas la voir assez » (Marivaux) ;
c) dans une simple parataxe : »J‘aurais un peu d’argent, je m’achèterais une voiture de sport.

1)Comme Joëlle le propose.
2)Il y aurait eu ton père, on aurait…
3)Ton père aurait été présent, on aurait…
Etc.