Bonjour,

Vouliez-vous faire un raccourci du type : vous nous inondez de vos lacunes grammaticales / telles des fleurs trop arrosées, nous en devenons tout flétris ? Habituellement, j’aime les raccourcis, ils m’amusent, dès lors que je les comprends immédiatement. Là, j’avoue que j’ai dû chercher pour tenter de comprendre le choix du verbe flétrir, et je me dis qu’en plus, je suis peut-être complètement à côté de la plaque. Bref, non, pour moi ça ne fonctionne pas.

Le mot « perle » (familier) peut signifier « erreur, bourde, maladresse grossière ». En ce sens, « littéralement, il enfile des perles » = chez lui, les bourdes se succèdent. Je trouve que cette utilisation très personnelle de la locution verbale « enfiler des perles », en faisant glisser son sens vers l’accumulation d’erreurs, est plutôt amusante.

quand diable vous tairez-vous, vous nous flétrissez de vos insondables lacunes grammaticales!
C’est toute la phrase qui pose problème.
Les lacunes ne sont pas  grammaticales  : quelqu’un a des lacunes en grammaire.
Les lacunes affectent la personne qui en a, et n’ont pas d’impact direct sur les autres, si bien qu’on ne comprend pas, même en remplaçant « flétrir » par un autre verbe, plus général, « abîmer » ou « entraver »  par exemple, qu’on puisse être abîmé ou entravé par les lacunes de quelqu’un d’autre. A partir de là, toute métaphore, même discrète, obscurcit encore le message.
Il faut être plus explicite, plus précis, dans votre formulation :
Quand diable vous tairez-vous ? Vous nous ennuyez à toujours parler de nos insondables lacunes en grammaire ! et la métaphore avec des plantes qui se fanent serait déplacée dans un message aussi trivial.

Mais je ne suis pas sûre d’avoir bien compris votre phrase. Preuve qu’il faut la revoir.

Tout dépend du sens que vous voulez donner à votre phrase, mais il me semble qu’il y a plusieurs idées en une, et qui n’ont pas toutes la même signification.
Vous nous assommez avec vos longs discours truffés de fautes de français
Votre discours truffé d’erreurs de langage finit par nous appauvrir (culturellement parlant)
Vous nous fatiguez avec vos pataquès et erreurs grammaticales

Les « perles » sont effectivement des erreurs ridicules et surprenantes.
On peut « enchaîner perle sur perle » éventuellement, mais dans ce sens on ne peut pas les « enfiler ».
En effet, la tournure « enfiler des perles » n’est employée que dans un seul sens : perdre son temps.

Quand diable vous tairez-vous, vous nous flétrissez de vos insondables lacunes grammaticales ! Cette phrase n’est pas correcte :

Le verbe « flétrir » n’est pas approprié, la syntaxe (« de vos insondables. »..) non plus. 

Peut-on dire de quelqu’un qui fait beaucoup de fautes dans son discours que « littéralement, il enfile des perles » ?
Enfiler des perles : dire des bêtises ;

S’amuser à des bagatelles ; perdre du temps ; ne pas s’occuper sérieusement.