TLF :
En possède un des sens de la préposition latine  in = sur. In aram « sur l’autel ». C’est sur ce modèle que l’on dit couramment être en selle, en croupe : Il a fait sa promenade en croupe (Saint-Exupéry, Citadelles), en bicyclette, en moto : Je pars la semaine prochaine, en moto (Beauvoir, Mandarins), à côté de être à bicyclette, à moto : en auto, en carriole, à vélo, à motocyclette, à pied .

Construction plus littéraire bâtie sur le modèle de la locution à cheval, anciennement en cheval, refaite par contamination de à pied«  (A. Rigaud).

Les locutions formées avec en sont jugées familières par certains grammairiens (cf. Dupré) à cause du sens attribué à la préposition : on ne peut dire : aller en bicyclette… puisque en a le sens de dans (M. Rat, Parlez français).

De fait, le fonds TLF donne 120 exemples de aller à bicyclette et 34 exemples de en bicyclette, locution pourtant la plus répandue dans la langue orale.

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Je pense qu’il faut penser aussi à l’emploi de « en » dans des constructions du type : en bras de chemise, en tenue de soirée, en frac, en survêtement, en baskets... ou « en » indique la manière. Du coup, en patins à roulettes ou en trottinette semble se justifier par un autre biais.

D’après la BDL, on écrit à  skis ou en skis, en patins.
Il est intéressant aussi de voir quel est l’usage dominant chez les auteurs :
dominent : à skis, en patins, en patins à roulettes. L’emploi de en trottinette est à peu près aussi fréquent que à trottinette.

On écrit « saut à ski(s) » (il y a déjà eu des fils sur ce sujet),pour les articles de sport que l’on porte aux pieds, sans y voir des moyens de transports, sauf pour la trottinette si vous habitez Paris,  voici des indications 

ou d’autres.

D’après la BDL, on écrit à  skis ou en skis, en patins.
Il est intéressant aussi de voir quel est l’usage dominant chez les auteurs :
dominent : à skis, en patins, en patins à roulettes. L’emploi de en trottinette est à près aussi fréquent que celui de à trottinette.