La clarté, la simplicité  et la concision  figurent parmi les qualités essentielles du langage. 

Si l’on dit « deux demi-douzaines », cela correspond à « 12 ». Certaines personnes peuvent-elles penser qu’il s’agit de 66 (deux 6) ?
Raisonnablement : non. 

Si l’on veut dire « environ 180 X », peut-on dire « une douzaine de quinzaines de X » ?

Si l’on tient à s’exprimer en quinzaines et que l’interlocuteur l’accepte, pourquoi pas ?  
Naguère, la quinzaine était une sorte d’unité de base en ce qui concerne le paiement du salaire. Je suis payé chaque quinzaine. Jai touché un rappel de deux quinzaines. (J’ai entendu mon père dire cela. Il attendait impatiemment la quinzaine, qui était le jour de la paie.)
 

Peut-on parler de « deux demi-douzaines de quinzaines de jours » pour parler de près de 6 semaines (180 jours environ) ? »
Deux demi-douzaine est une douzaine. Il conviendrait  donc de dire un peu plus simplement une douzaine de quinzaines de jours ; mais je me demande bien qui  peut parler ainsi  de nos jours… 

une douzaine, c’est bien 12
une demi-douzaine, c’est 6
deux demi-douzaines, c’est encore 12. (un peu compliqué).
66, c’est six dizaines et 6 unités.

Cela dit, je ne vois pas pourquoi vous exprimez vos quantités ainsi :
une demi-douzaine de bouteilles de vin et une demi-douzaine de bouteilles d’eau. Il faut bien les distinguer si le contenu est différent mais si le contenu est identique, il me semble que deux demi-douzaines, c’est bien une douzaine et c’est plus simple.

Quant à votre notion de six semaines, soit douze quinzaines, soit …je ne comprends vraiment pas. Dites-nous s’il s’agit d’un jeu de calcul, de mots ou d’autre chose. Je suis désolée.

Par rapport aux durées, je voulais savoir si ces dénominations sont correctes pour les insérer dans des textes.
À un moment, je souhaite parler d’un délai d’environ 180 jours et j’aurais voulu savoir si je pouvais dire : « Une douzaine de quinzaines de jours plus tard,… » Est-ce donc un usage adapté ?

PS : L’endroit qui est mis en gras est-il juste ? La règle des points de suspension (pas d’espace avant, une espace après) prime sur la règle de la virgule (pas d’espace avant, une espace après) ?

Merci !