Bonjour,

Il ne s’agit pas d’une anacoluthe dans cette phrase.

Le pronom « lui » se réfère grammaticalement au commandant, qui est le sujet de la phrase. Le choix de ce pronom peut cependant créer une certaine confusion sémantique, car effectivement, il pourrait également se référer à l’indic, qui est mentionné juste avant. C’est dû à la construction de la phrase qui utilise une subordonnée relative pour décrire l’indic.

La phrase pourrait être réécrite de manière plus claire et directe pour éviter que l’on soit perdus, par exemple :

« Le commandant guettait les réactions de son indic, mais son allure et son vocabulaire ne lui permettaient pas de voir en lui un tortionnaire méthodique et rigoureux. »
Ici, le pronom « lui » se réfère sans ambiguïté au commandant.

Bonsoir,
Quoi qu’on fasse, la construction de votre phrase ne permettra pas de distribuer indiscutablement les rôles. Mais à trop vouloir en dire, on finit par ne pas le dire. Manifestement, si votre commandant guette les réactions de son indic, ce n’est pas pour chercher à discerner le tortionnaire. Vous apportez là, je crois, une autre information qui pourrait alors justifier de faire deux phrases, par exemple : « Le commandant guettait les réactions de son indic. Comment aurait-il pu deviner que l’allure distinguée et le vocabulaire choisi de celui-ci cachaient un tortionnaire méthodique et rigoureux ? » Ce n’est qu’une suggestion, car pour que le ravaudage tienne, il ne faut pas hésiter à piquer l’aiguille un peu plus large, et vous intéresser aux phrases qui précèdent comme à celles qui suivent, que je ne connais pas.

Le commandant guettait les réactions de son indic ;
l’allure et le vocabulaire de ce dernier ne donnaient pas l’image d’un tortionnaire méthodique et rigoureux.

Il me semble que le pronom « lui » n’est pas nécessaire et même source de confusion.
Mettre l’accent sur l’image permet d’éviter ce pronom.

Le commandant guettait les réactions de son indic dont l’allure et le vocabulaire ne lui permettaient pas de voir en lui un tortionnaire méthodique et rigoureux.

Je vous suggère d’abandonner les pronom « dont » et « lui » qui sont forcément ambigus dans la phrase : on ne sait plus quel nom ils reprennent.
Au lieu de subordonner, j’emploierais des propositions indépendantes – je changerais le verbe pour changer de sujet et pouvoir employer le pronom « il » reprenant clairement « le commandant ».
Le commandant guettait les réactions de son indic. mais il ne pouvait déceler, dans son allure et son vocabulaire le  tortionnaire méthodique et rigoureux (qu’il était/qu’il le soupçonnait d’être/ qu’on lui avait décrit/…)

Anacoluthe non. Simple maladresse.
Il n’y a pas de rupture syntaxique, seulement des ambiguïtés et des tournures alambiquées.

Non, il n’y a ici aucune rupture de construction dans votre phrase, juste une imprécision éventuelle. Dans la mesure où il y a deux personnes, il n’y a rien d’étonnant à ce qu’un pronom soit ambigu dans la suite de la phrase.
— Il a vu sa mère, et il m’a dit qu’elle n’était pas contente. –> clair
— Il a vu son père, et il m’a dit qu’il n’était pas content. –> ambigu
Il suffit de préciser à quoi se rapportent les pronoms à chaque fois que ce n’est pas clair.

Le test que vous avez fait, consistant à changer le genre et le nombre d’un des deux acteurs pour modifier les pronoms, est assez convaincant, et votre dernière phrase (abstraction faite du mélange entre le pluriel « elles » et le singulier « un tortionnaire ») est claire, ce qui montre bien que seule l’ambiguïté d’un « lui » pouvant se rapporter à deux personnes différentes est cause de votre tracas.
— Le commandant guettait les réactions de cette fille dont l’allure ne lui inspirait pas confiance.
— Le commandant guettait les réactions de cette fille dont l’allure ne lui permettait pas de voir en elle une personne fiable.
— Le commandant guettait les réactions de ce garçon dont l’allure ne lui permettait pas de voir en lui une personne fiable.
Syntaxiquement, tout cela est bien construit. Avec deux acteurs masculins, on peut s’interroger un quart de seconde sur ce que le (deuxième) pronom « lui » représente, mais c’est la responsabilité de l’auteur que de préciser ce qui doit l’être. Dans le fil de votre récit, pour un lecteur qui a en tête une personne qui en observe une autre, si tout est bien mis en place, votre phrase passera crème. Ce n’est pas une question de syntaxe.
J’ai conservé les deux « lui » dans la phrase, le premier étant COI de « permettre » et ne posant pas de problème, la question portant uniquement sur le deuxième « lui ». Que ce même mot apparaisse dans différents rôles n’est pas un problème.

Y aurait-t-il un autre problème, concernant le nombre et le choix des pronoms ? Si c’est le mot « dont » qui a déclenché votre interrogation, sachez qu’il a plusieurs emplois, et c’est à vous de choisir votre style :
— Une femme que je crois fiable.
— Une femme dont je crois qu’elle est fiable.
— Une femme dont un ami me fait croire qu’elle est fiable. (ambigu)
— Une femme dont mon ami me fait croire qu’elle est fiable.
— Une femme dont son allure me fait croire qu’elle est fiable.
— Une femme dont l’allure me fait croire qu’elle est fiable.
— Une femme dont l’allure qu’elle présente me fait croire qu’elle est fiable.
— Une femme que son allure me fait croire fiable.
— Une femme que l’allure qu’elle arbore me fait croire fiable.
— Une femme dont l’allure ne me permet pas de croire qu’elle est fiable.
— Une femme dont son allure ne me permet pas de voir en elle une personne fiable.
— Une femme dont l’allure ne me permet pas de voir en elle une personne fiable.
Faites votre choix, tout est syntaxiquement justifiable, parmi des dizaines d’autres possibilités.