Prenez garde à etc.
On l’a vu il y a peu.

Bonsoir,

cette forme de liaison s’appelle une apposition dont la fonction grammaticale consiste justement à préciser, détailler etc., le substantif auquel il est apposé.

Il est préférable que l’apposition soit placée le plus près possible du pronom qu’il qualifie, pour plus de clarté, bien que la présence de deux pronoms serait quasiment rédhibitoire si les deux appelaient le même accord.

« Elle l’entraîne, nonchalant -ou nonchalante – à sa suite… ». Le lecteur comprend.
« Il l’entraine, chaussé de ses baskets, à sa suite »  et le doute s’installe chez le lecteur, sauf si cela a été explicité auparavant.

Dans votre premier exemple, l’apposition qui commence par la plupart du temps précise le syntagme « de temps en temps » pas le pronom « le » et dans ce cas l’accord est essentiel pour déterminer qui est accompagné(e)

« Elle le rencontre de temps en temps, la plupart du temps accompagné de son neveu. »

Dans tous les cas, je trouve la formulation peu précise sans plus …de précisions. 😉

« Elle le rencontre de temps en temps, la plupart du temps accompagné de son neveu. » On comprend que « le » désigne un homme accompagné de son neveu.
« Elle le rencontre de temps en temps, la plupart du temps accompagné de son neveu. » Je suppose que dans vos deux exemples, vous avez voulu écrire « accompagnée ». Alors là, on comprend que c’est elle qui est accompagnée de son neveu, à cause de l’accord…

Ce qui est gênant, c’est que même en mettant l’apposition en tête de phrase, ce n’est pas clair :
Accompagnée de son neveu, elle le rencontre de temps en temps. Il faut bien énoncer dans la phrase précédente qui  » le ».

Les deux phrases qui suivent ne sont pas claires, je ne sais pas si l’on peut compléter un pronom par un adjectif en apposition :
Par exemple, je ne dirais pas : « Il la contempla, découragée » ; j’écrirais « Découragé, il la contempla. »

« Elle l’entraîne à sa suite, nonchalant ».==> Elle entraîne ce /le garçon nonchalant (nonchalant redevient épithète). Elle entraîne Marc, nonchalant, pour un jogging en forêt.
(à vérifier).
« Elle l’entraîne à sa suite, chaussé de baskets »==> Chaussé de baskets, il la suit pour un jogging en forêt. (apposition au sujet)

Notez au passage le pléonasme : « entraîner à sa suite »…

https://dictionnaire.lerobert.com/guide/apposition
https://dictionnaire.lerobert.com/guide/noms-en-apposition

Il me semble que la virgule (ou à l’oral la pause) éclaire le sens.
Elle le rencontre accompagné de son neveu
Elle le rencontre, accompagnée de son neveu
==>
De temps en temps elle le rencontre généralement accompagné de son neveu.
De temps en temps elle le rencontre,généralement accompagnée de son neveu.
SI l’élément souligné concerne elle il est déplaçable et ceci se montre par l’emploi de virgules. Au cas contraire on ne peut le déplacer.
Elle le rencontre en tenue négligée/ elle le rencontre, en tenue négligée
Elle le rencontre tous les jours sortant de son immeuble/ elle le rencontre tous les jours, sortant de son immeuble
Etc.

Elle le rencontre de temps en temps, la plupart du temps accompagné de son neveu.
Ici, le sens est clair, aucune équivoque, c’est lui qui, la plupart du temps, est accompagné de son neveu.

Elle le rencontre de temps en temps, la plupart du temps accompagnée de son neveu.
À mon sens la tournure est au moins maladroite, sinon incorrecte. On dira plutôt :
Elle le rencontre de temps en temps. La plupart du temps elle est accompagnée de son neveu.

Elle l’emmène, réticent / réticente.
De la même façon, même si le sens est assez clair dans les deux cas, à mon sens c’est l’accord avec le sujet qui est la bonne tournure.
On dira :
Elle l’emmène, plutôt réticente.
Elle l’emmène. Il est plutôt réticent.