Pourquoi payer sa complémentaire santé plus cher.
L’adverbe « cher » (adjectif employé comme adverbe et modifié lui-même par l’adverbe « plus ») modifie ici le verbe payer.
Le mot « cher » n’est pas une épithète du GN  « complémentaire ».  La preuve ? on peut éliminer ce nom :
Pourquoi payer plus cher ? Quoi donc ? la complémentaire.

A comparer avec : on m’a proposé une complémentaire santé trop chère
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C’est la même chose avec la deuxième phrase qui ne fait que compléter la  comparaison : plus … que. Dans la première phrase, le deuxième élément de la comparaison est éludé.

bonjour,

Cher. Adjectif. Des oranges chères. Ces fruits sont chers. Adverbe. Invariable. Ils coûtent cher. Je les ai payés cher. Il a vendu cher sa vie.  … plus cher que son âge.

Bonjour Marguibla, il me semble que « payer plus cher » serait plus adapté (plus par intuition).

« Plus cher que son âge » ne veut rien dire du tout, car « son âge » n’a pas de prix, pas de valeur marchande.
On dira par exemple « Pourquoi payer une orange plus cher qu’une pêche ? »

À noter que dans la tournure qui  vous intéresse, « cher » est un adverbe, et à ce titre est invariable.
On paye cher / pas cher / plus cher / trop cher