1. Dans ce genre d’endroits, qui n’a pas encore été frayé, il doit rester de la neige.
Vous avez le choix comme pour tous les « collectifs » suivis d’un pluriel. Sur quoi voulez-vous insister ? 
Dans cette phrase, vous insistez sur le « genre », à preuve le démonstratif « ce », donc le singulier = accord avec genre. Toutefois, une chose me gêne, ce sont bien les endroits qui n’ont pas été frayés. Le pluriel ne serait vraiment pas fautif. À lire ci-après sur le sens de genre : 

Toutefois, lorsque le nom genre, espèce, type, sorte, etc., a son sens plein (celui de « catégorie, sorte, classe »), et surtout s’il est précédé d’un démonstratif, l’accord se fait généralement avec ce nom plutôt qu’avec le complément. En effet, l’accent est alors mis sur l’idée de « catégorie, sorte, classe ».

2. Il n’empêche… la ville avait bien tenu son rôle dans cette affaire. Il n’empêche : l’expression n’a rien à voir avec un empêchement présent ou passé, c’est une forme adverbiale* qui marque une concession et la remarque est située aujourd’hui. L’équipe a perdu le match, il n’empêche qu’ils ont bien joué. (plus correct : il n’en demeure pas moins qu’ils ont bien joué / toujours est-il que …). 
Locution adverbiale : (Familier) (Par ellipse) Malgré tout, même en prenant cela en compte.
3. Avec un chapeau et une chaussure, l’homme ou la femme sont parés. Il me semble que votre « ou » n’est pas exclusif, donc pluriel. Toutefois, avec « une chaussure », j’ai du mal. Moi il m’en faut deux pour être parée.

Je vous remercie, Joëlle, pour vos précisions qui sont très éclairantes pour moi.
Pour le 2. Il n’empêche…, j’avais une hésitation en raison d’un exemple indiqué sur le Wiktionnaire, à la rubrique il n’empêche que, que je vous livre ci-après, où le temps passé est mentionné : Bien sûr, Beth était leur unique enfant, et ils étaient à la retraite; il n’empêchait que ç’avait été un bouleversement dans leur existence.

« Frayer » signifie déblayer ,  désencombrer (un sentier, un chemin, etc.).
On ne peut pas « déblayer un genre « , sauf au sens figuré, dans le sens de « dépoussiérer / moderniser ».
Aussi, l’accord avec « endroits » s’impose :
Dans ce genre d’endroits, qui n’ont pas encore été frayés

« Avec un chapeau et une chaussure, l’homme ou la femme sont parés. »

Plusieurs maladresses ou incohérences dans cette phrase :

Quand on écrit « l’homme » on parle de l’humain,  comme dans « les droits de l’homme« , c’est-à-dire les droits des femmes, des hommes et des enfants.
Sinon, « l’homme / la femme » sont des appellations considérées comme sexistes.
On dit « la journée internationale des droits des femmes » et non pas « de la femme  « .
Mais quand on fait une généralisation, on dit plutôt « une femme / un homme / les femmes / les hommes ».

Mais surtout « l’homme ou la femme sont  » me choque vraiment ! Ici, le « et » s’imposerait, ça me semble évident.

De plus, l’auteur de cette phrase s’est retrouvé pris à son propre piège, bien en peine pour accorder au singulier : « est paré ou est parée » ?… et il a sans doute opté pour le pluriel pour se simplifier la vie……

Je rejoins également Joëlle à propos de « une chaussure  » : on est paré, si on est unijambiste, sans doute.
Et puis, s’il s’agit d’élégance vestimentaire, je ne suis pas sûre qu’un bob de plage et des tongs suffisent en toute occasion… Pas plus qu’un beau chapeau et de belles chaussures avec une tenue crasseuse et en loques…

Et puis la phrase semble incomplète : paré pour quoi ? Pour faire son entrée dans le monde des affaires, pour résister au froid, pour assister à un événement chic, … ?

À l’extrême rigueur, si l’on fait abstraction du côté « jugement à l’emporte-pièce », on peut écrire :
Avec un chapeau élégant et une belle paire de chaussures, que l’on soit femme ou homme, on est paré en toute circonstance.
OU BIEN
Avec un chapeau et des chaussures, (homme comme femme) on est paré pour vivre nu dans la savane, dans cette aventure de téléréalité.