Bonsoir,
Chacun(e) exclut formellement le pluriel.
« Chacun de nous aura sa chance. »
« Chacune d’elles est très belle. »

« Je me promène dans des rues tortueuses  qui assurent, en étoile, la liaison entre le centre de la ville et chacun de ses infimes quartiers, chacune de ses maisons, aussi périphérique soit-elle. »  est la bonne orthographe si l’on ne tient compte que de la conjugaison. Mais je précise que périphérique a un sens quasi superlatif.

Un quartier ne peut pas  être plus périphérique qu’un autre ; il peut être plus éloigné mais pas plus périphérique, la périphérie étant l’ensemble des points les plus éloignés du centre de l’espace pris en compte.

C’est pourquoi je formulerais plutôt la phrase de la manière suivante :

« Je me promène dans des rues tortueuses  qui assurent, en étoile, la liaison entre le centre de la ville et chacun de ses infimes quartiers, chacune de ses maisons, aussi éloignée soit-elle. »

On peut aussi considérer que l’attribut concerne les deux GN  >
En ce cas  on accorde selon le sens  :
et chacun de ses infimes quartiers, chacune de ses maisons, aussi éloignée soient-ils – chacun + chacun = pluriel

Parce que les deux pronoms n’ayant pas le même genre, il n’y a  pas d’alternative.
°et chacun de ses infimes quartiers, chacune de ses maisons, aussi éloignée soit-il/soit-elle ne convient évidemment pas.

La règle rappelée par Ouatitm vaut quand le groupe chacun de X est le sujet du verbe, ce qui n’est pas le cas dans la phrase de Illys. Le sujet est le pronom elle(s) qui peut reprendre aussi bien le groupe chacune de ces maisons, que les maisons :

… le centre de la ville et chacun de ses infimes quartiers, chacune de ses maisons, aussi éloignée que soit chacune de ces maisons > aussi éloignée soit-elle.

… le centre de la ville et chacun de ses infimes quartiers, chacune de ses maisons, aussi éloignées que soient ces maisons > aussi éloignées soient-elles.

Merci à vous tous pour toutes vos explications et nuances.