La question pour ce type d’accord est moins le nombre d’objets par possesseur que le sens général.
On écrira certes «  le paysan travaille en sabots » car on n’imagine pas qu’il ait les deux pieds dans le même. Mais s‘il travaille en « combinaison agricole », plusieurs travailleront aussi en « combinaison agricole » le complément indiquant la tenue en général sans égard au nombre de personnes. On dit plus couramment « ils sont arrivés à cheval » que « à chevaux ».
Cela dit, vu l’ambigüité et la fréquence des erreurs, il y a tolérance pour l’emploi du pluriel.

Je laisse dans un premier temps de côté la question de savoir si on peut ou non « être en masque », car, reconnaissez-le, si on ne peut pas être en masque, la question du singulier ou du pluriel ne se pose pas.

Le mot « en » (comme « in » en latin, comme « in » en anglais) signifiait « dans », et permettait logiquement le pluriel. Pour des vêtements par exemple, l’usage classique exige logiquement le pluriel si deux personnes portent un vêtement chacune. Cet usage perdure dans la littérature :
— une colonne épaisse et interminable d’hommes en vestes, en blouses et en casquettes, marchant bras dessus bras dessous (Victor Hugo)
— des Bédouins sur des chameaux, en chemises blanches (Flaubert)
— je les regarde déjeuner à côté de ciseleurs en blouses blanches et d’imprimeurs en bonnets de papier (Jules Vallès)
— et d’autres milliers d’exemples en réserve (ce n’est donc pas à la « tolérance » de Chambaron, auteur de la réponse précédente, que des siècles d’auteurs doivent la correction de leurs livres)

Depuis quelques siècles, les mots « en » et « dans » sont en concurrence et se spécialisent. Dans bien des cas, la différence entre « en » et « dans » est nette. Le mot « dans » a repris ou conservé le sens initial, tandis que le mot « en » s’est spécialisé pour la manière, et comme complément adverbial. Et dans le cas d’un complément adverbial, on ne met pas l’expression au pluriel :
— Ils sont dans deux prisons différentes = position. Ils sont en prison = ils sont emprisonnés.
— Ils arrivent dans leurs voitures = ils sont dans des voitures. Ils arrivent en voiture = c’est le moyen utilisé.
Cette double approche peut s’appliquer aussi aux vêtements :
— Qu’ils sont beaux dans leurs costumes. Ils travaillent toujours en costume.
Vous voyez en passant dans ce dernier double-exemple que le fait qu’ils aient un seul costume chacun ne plaide absolument pas pour le singulier, et que dès qu’on présente réellement ces costumes, le pluriel reste logique et nécessaire. Ce n’est certainement pas la relation 1-1 (un chacun) qui demande le singulier. Cet argument mille fois ressassé sur mille sites n’a aucune espèce de validité.

Le mélange entre ces deux types de compléments (dans et en) est généralement impossible. On voit mieux la différence, la double approche, dès qu’on qualifie le substantif :
— Ils viennent dans des voiture rouges : OK
— Ils viennent en voiture : OK
Mais :
— Ils viennent dans des voitures : pas OK
— Ils viennent en voitures rouges : pas OK

Alors pourquoi les approches croisées restent-elles cependant possibles pour des vêtements ? Pourquoi le pluriel n’a-t-il pas simplement disparu après « en », comme il a disparu dans « en voiture » ? C’est là que commence votre question, et il n’existera aucune réponse syntaxique absolue à cette question tant que l’approche descriptive concrète subsistera. Or cette approche descriptive subsiste encore de nos jours et il ne nous appartient pas de le contester.

En principe, le singulier et le pluriel sont possibles avec des approches différentes, et l’idée générale est d’écrire selon la fonction du complément : les médecins arrivent en blouses blanches ; les médecins opèrent en blouse blanche. Après c’est à vous de voir.

Merci pour votre réponse développée et instructive.