L’adjectif s’accorde avec le nom :
des éléments juridiques, stratégiques, commerciaux…
Il est généralement expérimenté en termes de sujets professionnels, humains, entrepreneuriaux, managériaux.

En revanche :
des éléments d’ordre juridique, stratégique, commercial…
Il est généralement expérimenté en terme de sujet professionnel, humain, entrepreneurial, managérial.

Oui, on accorde tous les adjectifs au pluriel. Et on reste donc dans le flou.
Une façon de ne pas le faire serait qu’il existe exactement trois éléments, que le premier soit juridique, le deuxième stratégique, le troisième commercial, et que vous choisissiez de mettre le mot « élément » en commun à ces trois adjectifs. Mais ce mot ne s’y prête pas. Vous pouvez forcer cette construction artificielle avec un substantif plus précis, quelques explications liminaires, et une ponctuation adaptée :
« Nous avons identifié exactement trois critères qui jouent sur notre chiffre d’affaire. Le premier concerne la veille juridique, un autre la démarche stratégique du siège, et le dernier notre offre commerciale. Ces trois critères — juridique, stratégique, et commercial — doivent être articulés dans une démarche globale. »

Pour votre deuxième question, il faut appliquer le même principe. Votre substantif « sujet » est beaucoup trop flou pour catégoriser des thématiques et permettre une distributivité de vos quatre adjectifs dont rien par ailleurs ne nous assure qu’ils s’appliquent de la même manière au substantif. Il faudrait que le parallélisme soit très formel pour se le permettre.

« des éléments juridique, stratégique, commercial… : on met au pluriel (juridiques, stratégiques, commerciaux) ou on laisse au singulier ?

Incertitude, tout dépend du nombre d’éléments. C’est donc à l’auteur des phrases de préciser s’il y un ou plusieurs éléments juridiques, un ou plusieurs éléments stratégiques et un ou plusieurs éléments commerciaux.

– Si le nombre d’éléments juridiques est supérieur à 1 et qu’il en est de même en ce qui concerne celui des éléments stratégiques et celui des éléments commerciaux, les trois adjectifs doivent être mis au pluriel.
==> … des éléments (juridiques, stratégiques, commerciaux…

– S’il n’y a qu’un élément de chacune des trois catégories, les adjectifs sont laissés au singulier. ==>  … des éléments juridique, stratégique, commercial…

– S’il y a un élément d’une catégorie qui n’existe qu’en un seul exemplaire et que chacun des deux autres éléments existe en plusieurs exemplaires, il convient d’accorder chaque adjectif au singulier ou au pluriel selon le nombre d’éléments correspondants  (> 1 ou = 1). Il en est de même, bien sûr, dans le cas inverse (un élément existe en plusieurs ex. et chacun les deux autres existe en un seul ex.).
==> … des éléments juridique, stratégiques, commerciaux…
==> … des éléments juridiques, stratégique, commercial…

« Même question :

…il est généralement expérimenté en termes de sujets professionnel, humain, entrepreneurial, managérial »

Il convient de procéder de la même façon que ci-dessus. ==>
Il est généralement expérimenté en ce qui concerne* les sujets professionnels, humains, entrepreneuriaux, managériaux**.
* Je préfère ici en ce qui concerne les à en termes de.
Il est généralement expérimenté en ce qui concerne les sujets professionnel, humain, entrepreneurial, managérial.
** Managérial est un anglicisme. Tu peux le remplacer par et relatif au management (en supprimant la virgule).  Managériaux ==> et relatifs au management. Management est devenu un néologisme officiel.

Etc. 

Merci pour toutes ces réponses qui apportent un point de vue complet et exhaustif…