Il n’y avait dans vos phrases du 8 mars aucun cas équivalant à la transposition au passé d’un conditionnel présent. C’est pour choisir entre indicatif et subjonctif qu’il était utile de passer par la phrase au présent (ce fut difficile : c’est de l’indicatif, puisque au présent on dit : c’est difficile / bien que ce fût difficile : c’est du subjonctif, puisque au présent on dit : bien que ce soit difficile). De cette façon on ne peut jamais confondre indicatif et subjonctif, « eut » et « eût », « fut » et « fût ».

A)
Dans les nouvelles phrases (1) (3) et (5) que vous présentez, passer par le présent (a) aide un peu à s’assurer qu’on maîtrise bien la forme de la phrase, mais l’enjeu n’est plus du tout le même. Ce qui compte ici c’est de s’assurer qu’on veut au passé le sens (b) avec un conditionnel passé, et si oui, on peut aussi utiliser la forme (c), normalement équivalente, qu’on peut appeler conditionnel passé deuxième forme, ou subjonctif plus-que-parfait.

1.
(a) Voilà un homme dont il serait dommage qu’il ne soit pas président.
(b) –> Voilà un homme dont il aurait été dommage qu’il ne fût pas président.
(c) = Voilà un homme dont il eût été dommage qu’il ne fût pas président.

2. l’articulation des temps ne fonctionne ni au passé ni au présent

3.
(a) Il sait que le plus grave serait de désespérer.
(b) –> Il sut (ou il savait) que le plus grave aurait été de désespérer.
(c) = Il sut (ou il savait) que le plus grave eût été de désespérer.

5.
(a) Il faut ces trucs sans lesquels la fête ne serait que…
(b) –> Il fallait ces trucs sans lesquels la fête n’aurait été que…
(c) = Il fallait ces trucs sans lesquels la fête n’eût été que…

B) Le subjonctif plus-que-parfait peut également remplacer l’indicatif plus-que-parfait dans les hypothèses, ou pour exprimer des faits irréels.

4.
D’abord deux remarques.
* Renoncez à chercher partout du passé antérieur. Le passé antérieur est rare, parce que rarement utile, il exprime qu’une action vient de se terminer dans un texte au passé simple : quand il eut fini son travail il partit, quand il eut tout mangé il se leva… et c’est à peu près tout. Par exemple, « il eut préféré », « il fut allé », sont des formes qu’on ne rencontre jamais. Et si on trouve « il se fut agi » dans un tableau de conjugaison, c’est un peu idiot, on ferait aussi bien de dire que la conjugaison de ce verbe au passé antérieur n’existe pas, comme on fait pour certains verbes défectifs.
* Vous faites une erreur au présent : au présent on utilise l’imparfait dans la subordonnée en « si », ce qui explique le plus-que-parfait une fois la phrase transposée au passé :
(a) Il conserve l’argent comme s’il s’agissait d’une simple erreur.
(b) –> Il conserva l’argent, comme s’il s’était agi d’une simple erreur.
On est dans le cas de la phrase (1) du 8 mars. Dans un texte au passé simple, on peut utiliser le subjonctif plus-que-parfait pour transcrire l’hypothèse :
(c) = Il conserva l’argent, comme s’il se fût agi d’une simple erreur.

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Certains disent, comme Bruno974, que le conditionnel passé se remplace sans problème par le conditionnel passé deuxième forme, identique au subjonctif plus-que-parfait, tandis que l’indicatif plus-que-parfait exprimant une condition ne peut que difficilement être remplacé par un subjonctif plus-que-parfait.
Le plus simple est de considérer tout cela en bloc, et de dire que dans un texte au passé, on peut remplacer aussi bien la cause (souvent à l’indicatif plus-que-parfait mais aussi parfois au conditionnel passé) que la conséquence (au conditionnel passé) par le subjonctif plus-que-parfait.
— Conditions ou hypothèses : Quand bien même je l’eusse su… L’eussé-je su… C’était comme si j’eusse toujours su… Il se comporta comme s’il se fût agi…
— Conséquences : Dans ce cas je ne fusse pas venu… J’eusse préféré ne pas venir…