1) Le singulier et le pluriel sont possibles dans les trois cas.

2) Il est patent que ce sont deux personnes qui sont tombées amoureuses l’une de l’autre, le « on » n’est donc pas indéfini, même si je préfère garder à « on » son caractère indéfini, on a bien :
« Pourquoi on est tombés amoureux » (accord par syllepse).
Toutefois, la syllepse est facultative.

Le pronom indéfini on désigne en principe un agent humain dont on ignore l’identité, c’est-à-dire le sexe et le nombre : On est venu voler à la pharmacie cette nuit. Le verbe est au singulier et l’attribut ou le participe sont au genre et au nombre indifférenciés, c’est-à-dire au masculin singulier. — Mais il n’est pas rare que le pronom représente en fait une ou des personnes bien identifiées et concurrence les pronoms personnels je, tu, il, nous, vous, ils, elle, elles. Dans ce cas, si le verbe reste nécessairement au singulier, l’adjectif attribut, l’épithète détachée, le participe passé peuvent prendre le genre et le nombre correspondant au sexe et au nombre des êtres désignés.
Eh bien ! petite, est-on toujours fâchée ?  (Maupassant).
On est fatigués (Colette).

Le refus de la syllepse reste possible, même quand il s’agit manifestement d’un être féminin ou d’un pluriel :
Il se retourna vers moi, qui marchais en arrière :
– On [= nous] est bientôt rendu , dit-il (Gide).
(le Bon usage, § 438).

On peut donc écrire aussi :
« Pourquoi on est tombé amoureux ».

3) Elle a libellé un chèque à s’. « s’ » est COI, donc pas d’accord.
« Elle s’est libellé un chèque de mille euros ».

C’est quand le verbe n’a ni COD ni COI que le participe passé s’accorde avec le sujet.

Prenez l’habitude d’écrire vos chiffres en toutes lettres.

Bonjour Tony,

1) non, pas vraiment… syntaxiquement cela pourrait s’admettre mais je n’ai jamais vu marchand de poisson orthographié autrement que comme cela (il vend du poisson plutôt que des poissons). Sinon, pour moi une machine à pain est l’appareil qui fait du pain (non qui le vend), et une machine à pizza ne m’évoque rien. Pour une machine qui les vend je dirais plutôt un distributeur de pizzas (au pluriel, cette fois, car on considère les pizzas à l’unité — des pizzas et non de la pizza)

2) toujours la même question de l’accord par syllepse… à mon sens le pluriel (syllepse donc) est préférable mais le singulier n’est pas faux grammaticalement.

3) non, bien sûr, elle a libellé un chèque à elle-même (à l’ordre d’elle-même) : elle s’est libellé un chèque

Pour la première question, je pense qu’on peut se poser la question de la manière suivante :
– Une machine qui fabrique quoi ? Du pain (singulier)
– Une machine à pizza(s) : je ne vois pas bien non plus de quoi il s’agit. Une machine qui fabrique quoi ? De la pâte à pizza (singulier) ou des pizzas (pluriel), reste à vérifier que cette dernière machine existe !
– Un marchand qui vend quoi ? Du poisson (singulier) car il s’agit d’un générique (comme « de la viande »)
Pour la deuxième question, remplaçons par l’adjectif au féminin : « Pourquoi on est tombé amoureuses ». Le pluriel semble plus justifié, le singulier choquerait.
Et pour la troisième question : « Elle s’est libellé(e) un chèque de 1000€ » : on comprend bien que « Elle s’est libellée » ne peut pas s’écrire. On libelle quelque chose, on ne se libelle pas soi-même.

Tony, avec votre précision, je pense que le mot proposé par ChristianF est plus approprié : un distributeur.
Pour le pain, on dirait plutôt « un distributeur à pain » au singulier, car il distribue DU pain (terme générique).
En revanche, « un distributeur DE pizzas » au pluriel semble plus juste, comme on dit « un distributeur de boissons ».