Pour faire simple, je dirais que l’on ne lui a pas donné d’obstacles logiquement parlant. Donc pas d’accord, « vaincre » a plus de lien avec « obstacles » que « donner ». En revanche, les livres qu’on lui a donnés à relier aurait plus de sens pour l’accord de « donner » avec le COD « livres » placé avant.

Il s’agit ici d’un participe passé qui est séparé d’un infinitif qui le suit par la préposition à.
Ce participe  passé est invariable si le COD qui le précède se rattache au verbe à l’infinitif : c’est la somme que j’ai eu à déduire de mes impôts..
Il est alors correct d’écrire : les obstacles qu’on lui a donné à vaincre (on lui a donné à vaincre quoi ? qu’ pour les obstacles).
Ce participe passé peut toutefois s’accorder avec le COD qui le précède s’il le complète : voici les poèmes qu’on leur a donnés à apprendre. 
On peut aussi ne pas accorder.
Pour ma part, cependant en acceptant toutefois le non-accord,  j’écrirais :
« les obstacles qu’on n lui a donnés à vaincre. » (on lui a donné quoi ? qu‘ pour les obstacles à vaincre). (on peut aussi accepter « qu’on lui a donné).

Attention, quelquefois l’accord s’impose, quelquefois il n’est pas acceptable : 
• Ce sont là des secrets qu’elle a eus à cacher à son mari.
• les locaux que Joséphine a eu à nettoyer.

Bien qu’il existe des cas d’accords possibles, vous avez intérêt pour vous simplifier la vie tout en restant correct, à ne pas accorder en cas de doute les participes suivis d’un infinitif. Ils ont majoritairement une vocation d’auxiliaire du verbe principal, et même si une variante est imaginable, elle n’amène rien et complique beaucoup.

Dans votre exemple, obstacles est COD de vaincre  (ou mieux du groupe verbal donner à vaincre ) et non de donner  . C’est similaire à  une construction du type : Les difficultés qu’on lui a fait surmonter…

Il me semble que, grammaticalement, les obstacles peut être COD de donner.
Le Certificat Voltaire présente deux exemples assez ambigus :
« Les robes que l’on m’a données (ou donné) à coudre sont des plus jolies. »
« Voici les hôtes que j’ai eus (ou eu)  à accueillir. »
On peut discuter longtemps (vainement) pour savoir si on lui a donné les robes ou s’il a eu les hôtes.
Le Certificat Voltaire admet ce postulat,
On peut donc admettre, à mon sens, que les obstacles peut être COD de donner, et que l’on puisse écrire :
« Les  obstacles qu’on lui a donnés à vaincre.

Bonjour,

I- Participe passé suivi d’un infinitif.

Le participe passé suivi d’un infinitif s’accorde avec le COD  placé avant lui si celui-ci fait l’action exprimée par l’infinitif.

Les violonistes que j’ai entendus jouer étaient de jeunes musiciens du conservatoire de musique.

J’ai entendu qui ? les violonistes ( COD placé avant le participe passé) et qui jouaient(les violonistes faisaient l’action exprimée par l’infinitif) ──► donc accord.

En revanche on écrira:

Les airs que j’ai entendu jouer provenaient des opéras de Mozart.

Dans ce cas le COD airs ne fait pas l’action: les airs ne jouent pas, ils sont joués.──►donc pas d’accord. Le participe passé est invariable.

Ainsi on écrira:

Les bûcherons que j’ai vus abattre ces arbres.
Ces grands arbres que j’ai vu abattre.
Je vous recommande ces livres que j’ai aimé lire.
Cette petite fille que j’ai entendue se plaindre m’a ému.
Voici la méthode que j’ai préféré suivre.

II- Participe passé suivi d’un infinitif précédé de à ou de

Les règles d’accord sont les mêmes qu’au paragraphe précédent.

Exemples:

La robe que j’ai mise à sécher. Le COD robe fait l’action : la robe sèche.──► donc accord féminin singulier.

Les règles qu’ils ont appris à respecter. Ici les règles ne respectent pas , elles sont respectées.──► pas d’accord. participe passé invariable.

Voici d’autres exemples:

Les comédiens que le directeur du théâtre a autorisés à jouer.
Quels services a-t-il offert de vous rendre.
Une pièce que l’église a interdit de représenter.

III- Cas particuliers: participes passés eu, donné, laissé suivis d’un infinitif précédé de la préposition à.

On peut soit laisser ces participes passés invariables, soit les accorder avec le pronom complément d’objet direct qui précède.

L’immensité des espaces qu’elles ont eu à vaincre et à traverser.
La première lettre que j’ai eue à écrire.

La leçon que je lui ai donnée à étudier.
Je fus tellement pris par ces vers que l’on m’avait donné à apprendre.

Les problèmes qu’ils nous a laissés à résoudre.
La seule turpitude que les doctrinaires et républicains lui eussent laissé à désirer.

Note:
Ce dernier paragraphe est extrait du livre: Accord du participe passé- Maurice Grevisse  (chapitre 7 § 10.2 D page 118).

Merci beaucoup pour toutes ces réponses ! Je suis désolée de répondre aussi tard, mais en tous les cas, toutes vos réponses ont pu m’aider sur un point auquel je n’avais pas forcément pensé 🙂

Encore merci.