Votre deuxième phrase est incorrecte. Le gérondif s’applique au verbe d’une proposition, et a une valeur de complément circonstanciel, d’adverbe.
Vous devez réserver le gérondif aux situations où vous pouvez mettre le verbe à l’infinitif, sans sujet : chanter en travaillant, mais pas chanter en ayant travaillé.
En pratique, on n’utilise donc rarement le gérondif passé, qui marque une antériorité du complément adverbial sur le verbe auquel il s’applique.
Votre première phrase, avec le participe présent apposé au sujet, est syntaxiquement correcte. Elle est peu naturelle, car on n’utilise pas cette construction dans la langue orale, mais voici un exemple qui s’inscrirait bien dans un récit : Paul, ayant beaucoup travaillé, méritait certainement une augmentation.

Les deux sont correctes, la première (participe présent de l’aux. AYANT + participe passé du verbe)  exprimant plus naturellement la cause (un fait passé) est plus adaptée.

Le gérondif En + pp est plus adapté pour la simultanéité.