Oui, dans ce cas quel que soit le nombre choisi, on aboutit à peu près toujours à des ambiguïtés.
Ici, avec le singulier, on pourrait comprendre que vos grands-parents maternels et paternels partagent la même histoire, mais dans les faits ce cas est tellement peu probable que cette interprétation ne sera pas activée ou pas retenue.
Avec le pluriel, on pourrait comprendre qu’il ne s’agit pas de raconter leur(s) vie(s), mais leurs mésaventures, leurs magouilles. Là encore, ce n’est pas impossible, mais peu probables.

Bref, à vous de voir !

(En fait, si le racontez-moi leur(s) histoire(s) est précédé de « Racontez-moi la rencontre entre vos grands-parents paternels et celle entre vos grands-parents maternels », il n’y a plus vraiment d’ambiguïtés. Personnellement, je préfère la forme singulière, mais c’est très subjectif.)

Edit (après la réponse de CParlotte)

[En laissant de côté la question de la formule construction réfléchie qui me semble particulièrement inadéquate, et en supposant que CParlotte a en tête l’identité entre le sujet et les possesseurs plutôt que la réflexivité.]

Cette possibilité de choix entre le singulier et le pluriel n’est absolument pas limitée au cas où il y a identité entre le sujet et les possesseurs :

Ensuite, les cavaliers descendront de leur cheval / de leurs chevaux, et le palefrenier conduira leur cheval / leurs chevaux à l’écurie.
Ensuite, nous descendrons de notre cheval / de nos chevaux, et le palefrenier conduira notre cheval / nos chevaux à l’écurie.
Ensuite, vous descendrez de votre cheval / de vos chevaux, et le palefrenier conduira votre cheval / vos chevaux à l’écurie.

Et c’est vrai que parfois ça chiffonne un peu l’oreille, mais si je reprends l’exemple avec l’épouse et que je prends une « construction réfléchie », le singulier – qui est censément seulement possible dans ce contexte d’après CParlotte – me chiffonne l’oreille :
Nous viendrons avec notre épouse.

Deux histoires –> pluriel. Leurs histoires. Leurs épouses. Est-ce plus intuitif en passant à la première ou à la deuxième personne ? Si nous somme deux : connaissez-vous notre épouse ou nos épouses ? je connais vos épouses ; j’ai lu vos histoires.
C’est seulement dans une construction réfléchie que le singulier est possible : nous racontons notre histoire, vous lavez votre voiture, ils lèvent leur verre…

Il est parfois difficile de déterminer si le possessif doit être mis au singulier ou au pluriel. C’est ainsi que l’on écrira aussi bien « ils ont accroché leur chapeau au portemanteau » (chacun n’a en effet qu’un chapeau) que « ils ont accroché leurs chapeaux au portemanteau (lequel, au bout du compte, en a bien accueilli plusieurs). – Bruno Dewaele
Si on est d’accord avec ceci, on valide forcément :
Ils ont amené leur épouse à la réunion du club. Au bout du compte, on a bien plusieurs épouses dans la salle.
Comme on sait très bien que chacun a un seul chapeau, on sait aussi, dans notre pays, que chacun a une seule femme.

Solution à mon avis très préférable au pluriel qui donne à « histoire » un sens différent.

Inutile de parler de construction réfléchie à ce propos.