Bonsoir,

1. ici l’acception de comprendre est peu ou prou « se rend-il compte ? » et dans ce cas-ci, j’utiliserais l’indicatif : « Comprend-il que j’ai besoin de lui ? »
Si comprendre avait le sens de  » être sensible  « , j’utiliserais le subjonctif : « Comprend-il que souhaitions sa clémence ? »
Mais la limite est dure à « visualiser ».

2. Après un superlatif, le subjonctif est le plus souvent préféré à l’indicatif quant le superlatif exprime un sentiment :

« C’est la plus belle ville qui soit » , sous-entendu, la plus belle ville de toutes les villes et personne ne peut se targuer d’avoir visité toutes les villes.

Pour votre phrase, j’utiliserais l’indicatif, le locuteur exprimant son avis ( Je pense que) à propos de ce qu’il connait :

« C’est la plus belle ville que j’ai jamais visitée. »

3. La locution « quelque chose » est de genre « neutre » , il n’y a pas lieu de l’accorder : « C’est quelque chose que j’ai retenu de cette histoire. »

C’est quelque chose que j’ai retenu. Masculin
Vous pouvez le faire à l’oreille…
Comprend-il que j’aie besoin de lui ? remplacer par « faire » / être…. Comprend-il que je sois en retard ?
ou que je suis en retard ?
Personnellement, subj. si le retard est une éventualité ou si c’est un fait avéré.

C’est la plus belle ville que j’ai(e) jamais visitée.
que nous avons ou que nous ayons ?
personnellement je mettrais le subj. à cause du superlatif (c’est la règle que je connais) mais certains vous diront que cela dépend du degré de réalité, ce que je n’arrive pas à déterminer dans ce cas précis, car la ville est visitée.

De truc, il n’y a pas.  Le choix entre subjonctif et indicatif ont fait et font encore couler beaucoup d’encre.
Voici mon analyse (après un certain nombre de lectures à ce sujet, cela va de soi)
Parfois, le subjonctif est nettement requis, parfois l’emploi de l’indicatif ne fait aucun doute. Le choix de l’indicatif, qui établit des faits, ou du subjonctif, qui place les procès sous une subjectivité, dépend de l’angle de vue, de la « position psychologique » du sujet.

Il arrive assez souvent que, comme dans les phrases que vous donnez, et vous avez pu le voir dans les réponses qui vous ont été faites, les deux modes sont/soient possibles.

Pour le choix du subjonctif, par exemple, parfois seulement certains éléments qui précèdent le verbe concerné éclairent sur cette position : par exemple certains verbes introducteurs (souhaiter, vouloir…) la forme négative, le type interrogatif, la présence d’un superlatif…
Pour l’indicatif aussi existent des indices : le verbes introducteurs exprimant la certitude, par exemple, déclenchent son emploi.

Parfois Il n’y a pas d’éléments « visibles » dans la phrase. Le choix est laissé à l’appréciation du locuteur. Veut-il présenter le procès comme un fait, en faire une information ? Indicatif. Subordonne-t-il le procès à l’expression de sa subjectivité  ? Subjonctif.
Prenons cet exemple :
Ce garçon est le plus beau des garçons que j’ai connus. : deux faits  sur le même plan : supériorité de la beauté du garçon / j’ai connu un certain nombre de garçons
Ce garçon est le plus beau que j’aie connu : un fait : supériorité de la beauté + une pensée : si je le compare à ceux que j’ai pu connaître, il peut y en avoir d’autres pour lesquels la supériorité de ce garçon n’est pas avérée

Je dois préciser que certaines grammaires normatives dictent l’emploi de l’un ou l’autre mode et ont une position rigide quant à leur emploi; ceci me semble précisément contraire à l’esprit de la langue en tarissant la source de nuances qu’offre précisément ce choix.